2-溴-4-乙烯基噻唑 | 1044870-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-4-乙烯基噻唑
• 英文名称: 2-bromo-4-vinyl-thiazole
• 英文别名: 2-bromo-4-ethenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1044870-04-3
• 化学式: C₅H₄BrNS
• 分子量: 190.063
• InChiKey: FNCNZPGKTRHSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este 、 2-溴-4-乙烯基噻唑 在 Grubbs catalyst 2nd generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以55%的产率得到methyl 7-(2-bromothiazol-4-yl)-3,5-dimethoxy-4-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助烯烃交叉复分解全合成胱噻唑A

  摘要：

  1 H NMR 光谱用 Bruker AVANCE 400 光谱仪在 400 MHz 下记录，数据报告如下：化学位移相对于残留溶剂峰的 ppm，多重性（s = 单峰，d = 双峰，t = 三重峰，q = 四重峰，五重峰 =五重奏，六重奏=六重奏，七重奏=七重奏，m=多重峰或非等效共振的重叠），积分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800203
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-醛基噻唑 、 甲基三苯基溴化膦 在 二异丁基氢化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以200 mg的产率得到2-溴-4-乙烯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f

文献信息

• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Tunable Cysteine-Targeting Electrophilic Heteroaromatic Warheads Induce Ferroptosis
  作者：Endri Karaj、Shaimaa H. Sindi、Nishanth Kuganesan、Lalith Perera、William Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00909

  日期：2022.9.8