Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine, 2-(2-nitrophenyl)- | 126267-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine, 2-(2-nitrophenyl)-
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 126267-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: XMQOVBYZRVZTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine, 2-(2-nitrophenyl)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pyrido(1',2':1,2)imidazo(5,4-d)(1.3)benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazo[1,2-a]pyridinic system: Synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-d][1.3]-benzodiazepines.

  摘要：

  3-硝基-2(2-硝基苯基)咪唑[1, 2-α]吡啶被转化为其二氨基衍生物（5）和开链化合物2-N(2-吡啶基)苯咪唑腈（6）。化合物5与三乙基正甘醇或2-氯苯甲醛缩合，得到吡啶[1', 2' : 1, 2]咪唑[5, 4-d][1.3]苯并二氮杂平（7a, b）。X射线晶体学分析确认了7a的结构。7b的结构通过二维核磁共振技术，1H-1H和13C-1H相关光谱被确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 亚硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine, 2-(2-nitrophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazo[1,2-a]pyridinic system: Synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-d][1.3]-benzodiazepines.

  摘要：

  3-硝基-2(2-硝基苯基)咪唑[1, 2-α]吡啶被转化为其二氨基衍生物（5）和开链化合物2-N(2-吡啶基)苯咪唑腈（6）。化合物5与三乙基正甘醇或2-氯苯甲醛缩合，得到吡啶[1', 2' : 1, 2]咪唑[5, 4-d][1.3]苯并二氮杂平（7a, b）。X射线晶体学分析确认了7a的结构。7b的结构通过二维核磁共振技术，1H-1H和13C-1H相关光谱被确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2293

文献信息

• The full spectrum tuning of fluorescent molecules via a one-pot multicomponent reaction
  作者：Nathan Bedard、Addison G. Coen、Scott Pekarske、Andrew Sennett、Garrett J. Davis、Timothy Chavez、Dennis L. Lichtenberger、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154748

  日期：2023.10

  of tuning these fluorescent molecules to higher wavelengths. This is vital since different tissues are sensitive to varying wavelength emissions. To address this need, we report the discovery, tuning, structure-photophysical property relationships (SPPR), and time-dependent DFT (TD-DFT) computations of 400–700+ nm fluorescent pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolines and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-amines

  用于成像的荧光探针能够对难以触及的细胞和细胞器进行可视化和分析。然而，将这些荧光分子调谐到更高波长的有效示例有限。这一点至关重要，因为不同的组织对不同波长的发射很敏感。为了满足这一需求，我们报道了 400–700+ nm 荧光吡啶[2′，1′：2,3]咪唑[4,5-c]异喹啉和取代的咪唑[1,2-a]吡啶-3-胺的发现、调谐、结构-光物理性质关系 （SPPR） 和时间依赖性 DFT （TD-DFT） 计算。合成涉及三甲基硅烷基氰化物 （TMSCN） 修饰的 Groebke-Blackburn-Bienaymé （GBB） 多组分反应以及 TMSCN 修饰的 GBB 结合随后的醛缩合，以及 Aza-Friedel-Crafts-分子内环化-氧化都在一个锅中。SPPR 揭示了氨基吡啶起始材料对位的吸电子强度直接控制这些分子的吸收和荧光发射波长。TD-DFT 计算显示了自然跃迁轨道 （NTO）
• Iodine catalyzed synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives and their anticancer activity
  作者：Rajavenkatesh Krishnamoorthy、Parthiban Anaikutti

  DOI：10.1039/d3ra07842f

  日期：——

  method for synthesizing imidazo[1,2-a]pyrazines and imidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component condensations has been reported. The product, generated in situ by the reaction between an aryl aldehyde and 2-aminopyridine or 2-aminopyrazine, undergoes [4 + 1] cycloaddition with tert-butyl isocyanide, affording the corresponding imidazopyrazine and imidazopyridine derivatives in good yields. The

  报道了一种有效的碘催化一锅三组分缩合合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。该产物由芳基醛与2-氨基吡啶或2-氨基吡嗪反应原位生成，与叔丁基异氰化物进行[4+1]环加成，以良好的收率得到相应的咪唑并吡嗪和咪唑并吡啶衍生物。还介绍了这些新荧光衍生物的光物理性质。针对四种癌细胞（Hep-2、HepG2、MCF-7、A375）和正常 Vero 细胞评估了合成化合物（ 10a-m ）和（ 12a-l ）的抗癌活性。观察到显着的抗癌活性，并与标准药物阿霉素进行比较。体外实验结果表明，化合物12b是一种很有前景的先导化合物，对 Hep-2、HepG2、MCF-7、A375 和 Vero 的 IC 50值分别为 11 μM、13 μM、11 μM、11 μM 和 91 μM。
• Studies on the imidazo[1,2-a]pyridinic system: Synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-d][1.3]-benzodiazepines.
  作者：Jean Claude TEULADE、Alain GUEIFFIER、Jean Pirre CHAPAT、Gerard GRASSY、Alain CARPY、A H'NAIFI、Bernard PERLY、Jacques COUQUELET

  DOI：10.1248/cpb.37.2293

  日期：——

  3-Nitroso-2(2-nitrophenyl)imidazo[1, 2-α]pyridine was converted to its diamino derivative (5) and the open-chain compound 2-N(2-pyridyl)benzimidoyl cyanide (6). Compound 5 was condensed with triethyl orthoformate or 2-chlorobenzaldehyde to afford the pyrido[1', 2' : 1, 2]imidazo[5, 4-d][1.3]benzodiazepines (7a, b). X-Ray crystallographic analysis confirmed the structure of 7a. The structure of 7b was assigned by two-dimensional nuclear magnetic resonance techniques, 1H-1H and 13C-1H correlatino spectroscopy.

  3-硝基-2(2-硝基苯基)咪唑[1, 2-α]吡啶被转化为其二氨基衍生物（5）和开链化合物2-N(2-吡啶基)苯咪唑腈（6）。化合物5与三乙基正甘醇或2-氯苯甲醛缩合，得到吡啶[1', 2' : 1, 2]咪唑[5, 4-d][1.3]苯并二氮杂平（7a, b）。X射线晶体学分析确认了7a的结构。7b的结构通过二维核磁共振技术，1H-1H和13C-1H相关光谱被确定。