1-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-4-(2'-nitrophenyl)butane-1,4-dione | 138992-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-4-(2'-nitrophenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-[4-(2-Methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]-4-(2-nitrophenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 138992-37-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 414.42
• InChiKey: BLTIIJAWJMEELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-4-(2'-nitrophenyl)butane-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2'-aminophenyl)-4-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 6.5h， 生成 1-<4'-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-4-(2'-nitrophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE PAF ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0530207A1

  公开（公告）日：1993-03-10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE PAF ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1991017162A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A is a C1-C8 alkyl, perfluoroalkyl, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heterocyclic or substituted heterocyclic group; B is defined to include a variety of linking groups including straight and branched-chain alkylene and alkenylene groups as well as groups containing an ether, thio-ether, amine or amide group and various substituted and cyclic variations thereof; and R1, R2 and R3 are each H or CH3; are PAF antagonists of value in the treatment of allergic and inflammatory conditions in humans.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle A est alkyle en C1-8, perfluoroalkyle, cycloalkyle, aryle, aryle substitué, un groupe hétérocyclique substitué ou non; B comprend divers groupes de liaison tels que les groupes alkylènes et alkénylènes à chaînes linéaires et ramifiées ainsi que les groupes contenant un groupe éther, thio-éther, amine ou amide et diverses variations substituées et cycliques de celui-ci; et R1, R2, et R3 représentent chacun H ou CH3. Lesdits composés sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire utiles au traitement des troubles allergiques et inflammatoires chez l'homme.
• Novel Antagonists of Platelet-Activating Factor. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Benzodiazepine and Benzazepine Derivatives of 2-Methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine
  作者：M. Jonathan Fray、Kelvin Cooper、M. John Parry、Kenneth Richardson、John Steele

  DOI：10.1021/jm00018a011

  日期：1995.9

  Following the discovery of moderately potent antagonist activity platelet-activating factor (PAF) in 2-methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine (2) (IC50 = 840 nM), 19 derivatives (3-21) were prepared which incorporated various lipophilic groups attached to the phenyl 4-position. Structure-activity relationships were evaluated where PAF antagonist activity was measured in vitro by determining the concentration

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-