4-methylene 2(E)-octenal | 90935-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene 2(E)-octenal
• 英文别名: (E)-4-methyleneoct-2-enal；(E)-4-methylene-oct-2-enal；(E)-4-methylideneoct-2-enal
• CAS: 90935-46-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XPKYIDWHDUUXKY-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1-hexene 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-methylene 2(E)-octenal
  参考文献：
  名称：

  烯基铜试剂—18：甲炔缩醛，香叶醛和2,4（E，Z）-二烯合成的乙炔缩醛和缩酮的羰基化

  摘要：

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91100-7

文献信息

• Catalytic Regioselective γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formaldehyde via Vinylogous Aldol Condensation
  作者：Mahesh S. Kutwal、Sachin Dev、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04110

  日期：2019.4.19

  first vinylogous aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes using aqueous formaldehyde is developed under mild reaction conditions to form the γ-methylenated products with excellent regioselectivity. Using this methodology, a short synthesis of α-triticene, an antifungal compound, is achieved in two steps. The practicality of this methodology is demonstrated by the gram-scale synthesis. Formation of

  在温和的反应条件下，使用甲醛水溶液进行的α，β-不饱和醛的首个乙烯基醇醛缩合反应，形成了具有良好区域选择性的γ-甲基化产物。使用这种方法，可以在两个步骤中完成抗真菌化合物α-三苯甲基的短合成。这种方法的实用性由克级综合证明。还描述了由巴豆醛形成的不寻常的双γ-官能化产物和由苯乙二醛形成的直接不对称乙烯基醇醛醇产物。
• ALEXAKIS, A.;COMMERCON, A.;COULENTIANOS, C.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 715-731
  作者：ALEXAKIS, A.、COMMERCON, A.、COULENTIANOS, C.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。