11-methylbenzofuro[2,3-b]quinoline | 70751-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methylbenzofuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-Methyl-[1]benzofuro[2,3-b]quinoline
• CAS: 70751-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: BBCQMPYDNOUANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methylbenzofuro[2,3-b]quinoline 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 11-Methyl-Benzofuro<2,3-b>Quinolin-N-Oxid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315
• 作为产物：
  描述：

  3-o-Methoxyphenyl-4-methyl-1,2-dihydrochinolin-2-on 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 11-methylbenzofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。
• Direct access to benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and 6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]quinoline cores through gold-catalyzed annulation of anthranils with arenoxyethynes and aryl propargyl ethers
  作者：Manoj D. Patil、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9ob00468h

  日期：——

  aryloxyethynes or aryl propargyl ethers to construct useful benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-chromeno[3,4-b]quinoline frameworks, respectively; these heterocycles are not readily available from literature methods despite their biological significance. This high atom- and step-economy strategy is highlighted by a broad substrate scope. The reaction mechanism is proposed to proceed through sequential cyclizations

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。
• Iodothiophenes and Related Compounds as Coupling Partners in Copper-Mediated N-Arylation of Anilines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Laurent Picot、Florence Mongin、Salima Bouarfa、William Erb、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0040-1706542

  日期：2021.4

  Abstract N-Arylation of various 2-acylated anilines with different electron-rich heteroaryl iodides (2- and 3-iodothiophenes, 2- and 3-iodobenzothiophenes­, 2-iodobenzofuran) was achieved by using activated copper and potassium carbonate in dibutyl ether at reflux. The reactivity of the different heteroaryl iodides and anilines employed was discussed and rationalized on the basis of their electronic

  摘要 Ñ各种-Arylation 2酰化具有不同的富电子杂芳基碘化物（2-和3- iodothiophenes，2-和3- iodobenzothiophenes，2-碘苯并呋喃）苯胺通过使用活化的铜和碳酸钾在二丁基醚在回流下实现。根据不同的电子特性，对所使用的不同杂芳基碘化物和苯胺的反应性进行了讨论和合理化。在不含C 2（苯并）噻吩基或不含C 3（苯并呋喃基）的衍生物的情况下，随后通过芳族亲电子取代容易进行环化，得到原始的三环和四环。在A2058黑色素瘤细胞中评估了其中大多数的抗增殖活性，并揭示了四个氯化四环作为有效的生长抑制剂。 出版历史 收到：2020年8月12日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月26日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• 一种苯并呋喃并[2,3-b]喹啉衍生物的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN110256451B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物的合成方法，属于喹啉及其衍生物的合成方法技术领域，包括以下步骤：以式(Ⅰ)化合物或式(Ⅱ)化合物为原料，溶于有机溶剂中，以Cu+为催化剂，以K2CO3为辅酸剂，构建C‑C键，制得式(Ⅲ)化合物；本发明提供的苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，原料易保存，反应条件相对温和，实验操作简单，产品易于提纯，收率高，适用于工业化生产，为制备苯并呋喃并[2,3‑b]喹啉衍生物提供了一种新的合成方法。