(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-chloro-3,5,7-tris[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 1438268-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-chloro-3,5,7-tris[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1438268-60-0
• 化学式: C₉₃H₇₈BrClO₁₂
• 分子量: 1565.49
• InChiKey: KHTJHRAPIUAUTG-RUHOMZPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.3
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-chloro-3,5,7-tris[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 5 % Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[4,6]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-chloro-3,5,7-tris[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4R)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-4-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-chloro-3,5,7-tris[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b