(S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol | 167226-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol
• 英文别名: (S)-diphenyl(1-triphenylmethylaziridine-2-yl)methanol；(-)-(2S)-1-tritylaziridin-2-yl(diphenyl)methanol；diphenyl-((S)-1-tritylaziridin-2-yl)-methanol；(S)-(1-tritylaziridin-2-yl)diphenylmethanol；(S)-diphenyl(1-tritylaziridin-2-yl)methanol；diphenyl-[(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 167226-20-2
• 化学式: C₃₄H₂₉NO
• 分子量: 467.61
• InChiKey: KEYBUYUVPJKTFF-GYXLRUHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); triethylamine (121-44-8))
• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氮丙啶甲醇的手性恶唑硼烷定型化合物还原不对称酮

  摘要：

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02313-z
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氮丙啶甲醇的手性恶唑硼烷定型化合物还原不对称酮

  摘要：

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02313-z
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-氯-alpha-乙基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-Trityl-Aziridinyl(diphenyl)methanol as an Effective Catalyst in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes

  摘要：

  采用 N-三苯甲基氮丙啶基（二苯基）甲醇作为手性催化剂，在芳香族和脂肪族醛的二乙基锌加成反应中实现了高对映选择性。催化剂的 R-和 S-反式可分别从 d-丝氨酸和 l-丝氨酸中容易地制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3169

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Aldehydes Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Gouta Takimoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja101216x

  日期：2010.5.12

  A new chiral bicyclic guanidine-catalyzed direct catalytic aldol reaction of 5H-oxazol-4-ones with aldehydes has been developed. The present aldol reaction proceeds smoothly with high enantioselectivity using bicyclic guanidines bearing a hydroxy group at the appropriate position, and various combinations of 5H-oxazol-4-ones and aldehydes are applicable. The method provides synthetically useful alpha

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。
• Organocatalytic 1,4‐Addition Reaction of 2‐Formyl(thio)esters to Vinylketones: An Efficient Access to Acyclic Chiral Building Blocks with a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Toshifumi Tatsumi、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/chem.201504479

  日期：2015.12.21

  2‐Formyl(thio)esters were utilized as pronucleophiles to obtain less‐accessible acyclic chiral building blocks bearing versatile functional groups on a quaternary carbon atom for enantioselective 1,4‐addition to vinylketones. To achieve high enantioselectivity in the present 1,4‐addition reaction, thiourea‐tertiary amines containing a bulky chiral backbone were developed as catalysts, and several derivatizations

  2-甲酰基（硫代）酯被用作亲核试剂，以获得难以接近的无环手性结构单元，该单元在季碳原子上带有多功能官能团，可以将乙烯基对映体选择性地进行1,4加成。为了在当前的1,4加成反应中实现高对映选择性，开发了含有庞大手性骨架的硫脲叔胺作为催化剂，并对产物进行了几次衍生化反应以证明产物的合成用途。
• New class of amino-phosphinite chiral catalysts for the highly enantioselective addition of arylzinc reagents to aldehydes
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo E. Alberto、Marcio W. Paixão、Liliana A. Soares、Paulo H. Schneider、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.009

  日期：2010.2

  A new class of amino-phosphinite chiral ligands was prepared and applied in zinc-catalyzed addition of aryl boronic acids to aldehydes; the reaction furnished the diarylmethanols in excellent yields and with a high level of enantioselectivity (up to 93% ee).

  制备了一类新型的氨基次膦酸酯手性配体，并将其应用于锌催化的芳基硼酸与醛的加成反应。该反应以优异的收率和高的对映选择性（高达93％ee）提供了二芳基甲醇。
• Aziridin-2-yl methanols as organocatalysts in Diels–Alder reactions and Friedel–Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole
  作者：Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.028

  日期：2006.11

  A series of enantiomerically pure aziridin-2-yl methanols have been synthesized from aziridine-2-carboxylic esters and have been tested as organocatalysts in Diels-Alder reactions and Friedel-Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole using alpha,beta-unsaturated aldehydes. Moderate to good ee's have been obtained. The coupling of N-methyl-pyrrole with crotonaldehyde and cinnamaldehyde using (2S,3S)-3-methylazirin-2-yl(diphenyl)methanol TFA salt as the catalyst gave the best results (ee 75%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols
  作者：Feng Xichun、Qiu Guofu、Liang Shucai、Teng Hanbing、Wu Lamei、Hu Xianming

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.035

  日期：2006.5

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.