2-溴-4-氯苯硼酸 | 1451393-45-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氯苯硼酸
• 英文名称: (2-bromo-4-chlorophenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Bromo-4-chlorophenylboronic acid
• CAS: 1451393-45-5
• 化学式: C₆H₅BBrClO₂
• 分子量: 235.272
• InChiKey: GMMUCVGZXGOUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-氯芴
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with 2,2′-Dibromobiphenyls: Synthesis of 9H-Fluorenes

  摘要：

  An efficient and mild synthesis of 9H-fluorene derivatives through a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction of 1,1-diboronates with 2,2'-dibromobiphenyls has been developed. This reaction features high yields, operational simplicity, and mild reaction conditions, thus providing an excellent alternative to published methods for 9H-fluorene synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01100
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 、 硼酸三乙酯 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-溴-4-氯苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• 9-Silafluorenyl Dichlorides as Chemically Ligating Coupling Agents and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Samuel J. Aspin、Sylvain Taillemaud、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201606120

  日期：2016.10.24

  A fundamentally simple, mild, and practical procedure for peptide bond formation is reported that employs a stoichiometric amount of easy‐to‐access 9‐silafluorenyl dichlorides as the coupling agent. Without initial preactivation or elaboration of the carboxylic acid or amine termini of the amino acids, the developed reagent is proposed to act through an unprecedented chemical ligation mechanism, bringing

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。
• Enantiospecific sp² -sp³ Coupling of <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Phenols with Secondary and Tertiary Boronic Esters
  作者：Claire M. Wilson、Venkataraman Ganesh、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201710777

  日期：2017.12.18

  The coupling of ortho- and para-phenols with secondary and tertiary boronic esters has been explored. In the case of para-substituted phenols, after reaction of a dilithio phenolate species with a boronic ester, treatment with Ph3 BiF2 or Martin's sulfurane gave the coupled product with complete enantiospecificity. The methodology was applied to the synthesis of the broad spectrum antibacterial natural

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• Asymmetric Dearomatization of Indole by Palladium/PC‐Phos‐Catalyzed Dynamic Kinetic Transformation
  作者：Haoke Chu、Jie Cheng、Junfeng Yang、Yin‐Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010164

  日期：2020.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular dynamic kinetic asymmetric dearomatization of 3‐arylindoles with internal alkynes was developed with the use of achiral Xantphos and chiral sulfinamide phosphine ligand (PC‐Phos) as the co‐ligands. This method could deliver various spiro[indene‐1,3′‐indole] compounds in good yields (up to 95 % yield) with up to 98 % ee. The salient features of the transformation

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。
• Modular Synthesis of Pentagonal and Hexagonal Ring-Fused NBN-Phenalenes Leading to an Excited-State Aromatization-Induced Structural Planarization Molecular Library
  作者：Cheng-Wei Ju、Bo Li、Lianghui Li、Weiguang Yan、Chunming Cui、Xiaonan Ma、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01339

  日期：2021.4.21

  PISP in hexagonal ring-fused NBN-π systems, leading to the formation of excimers. Notably, the scope of PISP compounds is still quite limited, and PISP has never been observed in NBN-π systems before. These hexagonal ring-fused NBN-π systems constitute a novel PISP molecular library and appear to be a new class of aggregation-induced excimer emission (AIEE) materials. Finally, the AIEE behavior of these

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP
• Enantioselective Dearomative [3 + 2] Umpolung Annulation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkynes
  作者：Peng Yang、Qiang Wang、Bing-Hui Cui、Xiao-Dong Zhang、Hang Liu、Yue-Yuan Zhang、Jia-Liang Liu、Wen-Yu Huang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.1c11092

  日期：2022.1.26

  Enantioselective [3 + 2] annulation of N-heteroarenes with alkynes has been developed via a cobalt-catalyzed dearomative umpolung strategy in the presence of chiral ligand and reducing reagent. A variety of electron-deficient N-heteroarenes, including quinolines, isoquinolines, quinoxaline, and pyridines, and internal or terminal alkynes are employed in this reaction, showing a broad substrate scope

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。