[(2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-6,6-dimethoxy-2-methylhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 191660-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-6,6-dimethoxy-2-methylhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 191660-22-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅SSi
• 分子量: 568.85
• InChiKey: ZBTVCOPHPDWGKI-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-6,6-dimethoxy-2-methylhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3R,6R,8R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-8-methyl-non-4-enyl ester 、 (E)-(3R,6R)-8,8-Dimethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-oct-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-chloro-2-methylpentoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 potassium cyanide 、 Amberlyst 15 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 [(2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-6,6-dimethoxy-2-methylhexoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycine; two complementary accesses to a C-5C-9 fragment

  摘要：

  Both homochiral acetates 4d and 5f, which were obtained by lipase-catalysed acetylation of either the tetraol 4a or the diol 5e, respectively have been convened stereoconvergently into a C-5/C-9 fragment of the title antibiotic. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00945-3

文献信息

• Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycine; two complementary accesses to a C-5C-9 fragment
  作者：G Oddon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00945-3

  日期：1997.6

  Both homochiral acetates 4d and 5f, which were obtained by lipase-catalysed acetylation of either the tetraol 4a or the diol 5e, respectively have been convened stereoconvergently into a C-5/C-9 fragment of the title antibiotic. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of an aglycone of spiramycin
  作者：G Oddon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10758-4

  日期：1998.3

  The iodoaldehyde β-8f has been converted efficiently into the title aglycone by means of the Kishi-Nozaki-Takai coupling reaction.

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。