3-癸基氧基-1,2-丙烷二醇 | 10430-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-癸基氧基-1,2-丙烷二醇
• 英文名称: glycerol 1-O-decylether
• 英文别名: 3-(decyloxy)propane-1,2-diol；1-O-decyl glycerol；3-(Decyloxy)-1,2-propanediol；3-decoxypropane-1,2-diol
• CAS: 10430-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: SHQRLYGZJPBYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-77.5 °C
• 沸点：
  361.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-癸基氧基-1,2-丙烷二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid 2-decyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity

  摘要：

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.

  DOI：

  10.1021/jm00388a008
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 3-癸基氧基-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  COALESCENT FOR AQUEOUS COMPOSITIONS

  摘要：

  提供了一种从1,3-(C6-C12烷氧基)-2-丙醇、1,1′-氧双[3-(C6-C12烷氧基)]-2-丙醇和它们的混合物中选出的凝聚组合物。优选的凝聚剂是1,3-(癸氧基)-2-丙醇和1,1′-氧双[3-(庚氧基)]-2-丙醇。还提供了一种形成甘油二醚和二甘油二醚的方法，包括含有凝聚组合物的水性涂料组合物以及形成涂层的方法。

  公开号：

  US20120052210A1

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• METHOD FOR PREPARING GLYCEROL ETHER AND GLYCOL ETHER
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150080613A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention concerns a method for preparing glycerol ether or glycol ether comprising the reaction of a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in the presence of a heterogeneous acid catalyst of formulas (II) and (III).

  本发明涉及一种制备甘油醚或乙二醇醚的方法，包括在异相酸催化剂的存在下，将式（II）化合物与式（III）化合物反应。
• Selective Synthesis of 1-<i>O</i>-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201200447

  日期：2012.12

  (Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio‐sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion‐exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。
• Selective oxidation of primary hydroxy groups in prinary-secondary diols
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarzewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80102-r

  日期：1990.1

  The two-phase oxidation of primary-secondary diols with sodium hypochlorite, mediated by TEMPO, brings about selective oxidation at the primary position. Such 5 diols are oxidized to the corresponding hydroxyaldehydes.

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。
• Coalescent for aqueous compositions
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP2426099A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  A coalescent composition selected from 1,3-(C6-C12alkyloxy)-2-propanol, 1,1'-oxybis[3-(C6-C12alkyloxy)]-2-propanol, and mixtures thereof is provided. Preferred coalescents are 1,3-(decyloxy)-2-propanol and 1,1'-oxybis[3-(heptyloxy)]-2-propanol. A method for forming glycerol diethers and diglycerol diethers, an aqueous coating composition including the coalescent compositions and a method for forming a coating are also provided.

  提供了一种从1,3-(C6-C12烷氧基)-2-丙醇、1,1'-氧基双[3-(C6-C12烷氧基)]-2-丙醇以及它们的混合物中选择的凝聚剂组合物。首选的凝聚剂是1,3-(十氧基)-2-丙醇和1,1'-氧基双[3-(庚氧基)]-2-丙醇。还提供了一种形成甘油二醚和二甘油二醚的方法，包括上述凝聚剂组合物的水性涂料组合物以及形成涂层的方法。

表征谱图