4-(2-Azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole | 848949-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-Azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(2-azidoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 848949-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅OS
• 分子量: 325.394
• InChiKey: ZWTGDTSJRGHAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[5-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazol-4-yl]-ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase

  摘要：

  本发明提供了15-LO的咪唑基抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。

  公开号：

  US20050070588A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 、 噻酚-2-甲脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到4-(2-Azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase

  摘要：

  本发明提供了15-LO的咪唑基抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。

  公开号：

  US20050070588A1

文献信息

• Discovery of selective imidazole-based inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase: Highly potent against human enzyme within a cellular environment
  作者：David S. Weinstein、Wen Liu、Khehyong Ngu、Charles Langevine、Donald W. Combs、Shaobin Zhuang、Cindy Chen、Cort S. Madsen、Timothy W. Harper、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.011

  日期：2007.9

  A series of 2,4,5-tri-substituted imidazoles has proven to be highly potent in inhibiting mammalian 15-lipoxygenase (15LO) with excellent selectivity over human isozymes 5- and P-12-LO. Non-symmetrical sulfamides (e.g., 21a-n) were found to be suitable replacements for the earlier arylsulfonamide-containing members of this series (e.g., 2, 14a-p). Several members of these series also demonstrated potent inhibition of human 15-LO in a cell-based assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7317032B2
  申请人：——

  公开号：US7317032B2

  公开（公告）日：2008-01-08