3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one | 1092694-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-oct-2-en-4-one；3-bromo-2-methyloct-2-en-4-one
• CAS: 1092694-46-6
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: BGCVSNJVDZDACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-(3-thienyl)-2-methyl-oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5 Dihydro-(1H)-Pyrazole Derivatives as Cannabinoid CB1 Receptor Modulators

  摘要：

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成的方法，用于制备有用于它们的合成的新颖中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及将化合物和组合物用于治疗多发性硬化症、创伤性脑损伤、疼痛（包括慢性疼痛、神经痛、急性疼痛和炎症性疼痛）、骨质疏松症、食欲障碍、癫痫、阿尔茨海默病、抽动症、脑缺血、呕吐、恶心和胃肠道疾病以实现治疗效果。本公开的化合物的结构如下式（I）：其中取代基的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20080312276A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyloct-3-yn-2-yl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m
• 作为试剂：
  描述：

  丁基2-甲基-1-丙烯基甲酮 、 溴 、 三乙胺 、 乙醚 在 ice 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one 、 petroleum ether 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 petroleum ether 为溶剂， 反应 17.17h， 以to give crude 3-bromo-2-methyl-oct-2-en-4-one的产率得到3-bromo-2-methyl-n-oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5 dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators

  摘要：

  该发明涉及4,5-二氢-(1H)-吡唑啉衍生物作为大麻素CB1受体调节剂，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成的方法，用于制备其合成有用的新中间体的方法，以及制备组合物的方法。该发明还涉及将化合物和组合物用于治疗多发性硬化症、创伤性脑损伤、疼痛（包括慢性疼痛、神经痛、急性疼痛和炎症性疼痛）、骨质疏松、食欲障碍、癫痫、阿尔茨海默病、托瑞特综合症、脑缺血、呕吐、恶心和胃肠疾病的用途。本公开的化合物是指式(I)：其中取代基的定义如规范中所给出。

  公开号：

  US08410135B2

文献信息

• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。
• 4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP2158184A2

  公开（公告）日：2010-03-03
• US8410135B2
  申请人：——

  公开号：US8410135B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• [EN] 4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CB1 CANNABINOÏDES
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2008152086A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] This invention relates to 4,5-dihydro-(1 H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators, to pharmaceutical compositions containing these compounds, to methods for their syntheses, methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. The compounds have formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.
  [FR] Cette invention porte sur des dérivés de 4,5-dihydro-(1 H)-pyrazole (pyrazoline) en tant que modulateurs des récepteurs CB1 cannabinoïdes, sur des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, sur des procédés pour leurs synthèses, sur des procédés pour préparer de nouveaux intermédiaires utiles pour leurs synthèses et sur des procédés pour préparer les compositions. L'invention porte également sur les utilisations de tels composés et de telles compositions, en particulier sur leur utilisation dans leur administration à des patients pour obtenir un effet thérapeutique dans les cas de troubles impliquant des récepteurs CB1 ou de troubles qui peuvent être traités par manipulation de ces récepteurs. Les composés ont une formule (I) dans laquelle les symboles ont les significations données dans la description.
• 4,5 Dihydro-(1H)-Pyrazole Derivatives as Cannabinoid CB1 Receptor Modulators
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20080312276A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is directed to 4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor modulators, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to methods for their syntheses, to methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and to methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of compounds and compositions administered to patients to achieve a therapeutic effect in multiple sclerosis, traumatic brain injury, pain including chronic pain, neuropathic pain, acute pain and inflammatory pain, osteoporosis, appetite disorders, epilepsy, Alzheimer's disease, Tourette's syndrome, cerebral ischaemia, emesis, nausea, and gastrointestinal disorders. Compounds of the present disclosure are directed to formula (I): wherein the substituents have the definitions given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成的方法，用于制备有用于它们的合成的新颖中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及将化合物和组合物用于治疗多发性硬化症、创伤性脑损伤、疼痛（包括慢性疼痛、神经痛、急性疼痛和炎症性疼痛）、骨质疏松症、食欲障碍、癫痫、阿尔茨海默病、抽动症、脑缺血、呕吐、恶心和胃肠道疾病以实现治疗效果。本公开的化合物的结构如下式（I）：其中取代基的定义如规范中所述。