(2R,3S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate | 596829-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate
• 英文别名: 5-[[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 596829-24-2
• 化学式: C₄₈H₄₄O₉
• 分子量: 764.872
• InChiKey: HQPKTTNPINWEIZ-HUZFRKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-4β-(2-ethoxyethoxy)-(+)-catechin 、 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Pentanedioic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-3-yl ester (2R,3S,4S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原花青素的合成研究。第3部分：TMSOTf催化的分子内偶联方法立体选择性的3,4-顺式儿茶素和儿茶素缩合

  摘要：

  描述了儿茶素和表儿茶素单元的TMSOTf催化的分子内缩合。潜在的亲电试剂和亲核试剂与二酯连接基连接，并检测了TMSOTf催化的缩合反应。与分子间儿茶素和儿茶素缩合相比，分子内缩合需要较高的反应温度并获得了反向的3，4-顺式产物。浓缩产物转化为天然的3，4-顺式（+）-儿茶素-（4β→8）-（+）-儿茶素二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01311-x
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetrabenzyloxyflavan-3-yl glutarate
  参考文献：
  名称：

  原花青素 B3 制备的优化：克级规模和立体选择性形成 4,8-间黄烷键的策略

  摘要：

  低聚原花青素 (OPC) 具有多种生物学功能，但由于立体选择性和聚合度的控制具有挑战性，4,8-间黄烷键的形成面临放大困难。在这里，我们报道了一种主要通过优化缩合反应和改进苄基化、C4活化和一锅氢解反应来生产原花青素B3 (1)的工艺。在优化的七步工艺中，在多酚结晶度较差的情况下，仅通过一步色谱即可得到产物1。该策略提供了标题化合物和其他 C4-C8 连接 OPC 的立体选择性合成的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00271

文献信息

• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 3: Stereoselective 3,4-cis catechin and catechin condensation by TMSOTf-catalyzed intramolecular coupling method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01311-x

  日期：2003.7

  TMSOTf-catalyzed intramolecular condensation for catechin and epicatechin units are described. A potential electrophile and a nucleophile were connected with diester linkers and TMSOTf-catalyzed condensation was examined. In comparison with intermolecular catechin and catechin condensation, the intramolecular condensation required high reaction temperature and reversed 3,4-cis product was obtained

  描述了儿茶素和表儿茶素单元的TMSOTf催化的分子内缩合。潜在的亲电试剂和亲核试剂与二酯连接基连接，并检测了TMSOTf催化的缩合反应。与分子间儿茶素和儿茶素缩合相比，分子内缩合需要较高的反应温度并获得了反向的3，4-顺式产物。浓缩产物转化为天然的3，4-顺式（+）-儿茶素-（4β→8）-（+）-儿茶素二聚体。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s37

  日期：——
• Stereoselection of 3,4-<i>cis</i> and 3,4-<i>trans</i> Catechin and Catechin Condensation under Intramolecular Coupling Method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-830848

  日期：——

  A high level of stereoselection between 3,4-cis and 3,4-trans catechin-catechin condensation under intramolecular coupling method has been realized by changing the diester linker between the nucleophile and the electrophile. The azelaic acid ­linker gave exclusively 3,4-trans catechin-catechin dimer, whereas glutaric acid linker gave 3,4-cis catechin-catechin dimer as the sole product.

  通过改变亲核体和亲电子体之间的二酯连接体，在分子内偶联法下实现了 3,4-顺式和 3,4-反式儿茶素-儿茶素缩合的高度立体选择性。壬二酸连接体只产生 3,4-反式儿茶素-儿茶素二聚体，而戊二酸连接体则只产生 3,4-顺式儿茶素-儿茶素二聚体。
• 10.1021/acs.oprd.4c00271
  作者：Zhang, Heyanhao、He, Jintao、Cheng, Rongqian、Yan, Huanren、Tang, Mei-Lin、Chang, Jun

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00271

  日期：——

  Oligomeric proanthocyanidins (OPCs) have a variety of biological functions, but the formation of 4,8-interflavan bonds faces scaling-up difficulties due to the challenging control of stereoselectivity and the degree of polymerization. Here we report a process to produce procyanidin B3 (1) by mainly optimizing the condensation reaction and improving benzylation, C4 activation, and one-pot hydrogenolysis

  低聚原花青素 (OPC) 具有多种生物学功能，但由于立体选择性和聚合度的控制具有挑战性，4,8-间黄烷键的形成面临放大困难。在这里，我们报道了一种主要通过优化缩合反应和改进苄基化、C4活化和一锅氢解反应来生产原花青素B3 (1)的工艺。在优化的七步工艺中，在多酚结晶度较差的情况下，仅通过一步色谱即可得到产物1。该策略提供了标题化合物和其他 C4-C8 连接 OPC 的立体选择性合成的有效途径。