Methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxy-(E)-cinnamate | 73274-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxy-(E)-cinnamate
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 73274-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: MHLGTGCHWKLLBX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxy-(E)-cinnamate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4,6-dimethoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid 在 四己基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到Methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxy-(E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a017

文献信息

• Photocatalyzed Synthesis of 3‐Substituted Phthalides: A Key Access to (±)‐Herbaric Acid
  作者：Lucas Fortier、Cyrille Gosset、Corentin Lefebvre、Sylvain Pellegrini、Lydie Pélinski、Till Bousquet

  DOI：10.1002/ejoc.202201247

  日期：2023.1.24

  particularly efficient organophotocatalyst to promote lactone formation under visible-light irradiation within 6 h. Ultimately, it was found that this protocol could enable the formation of racemic herbaric acid.

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。