2-溴-4-硝基苯甲醛 | 5274-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-nitrobenzaldehyde
• CAS: 5274-71-5
• 化学式: C₇H₄BrNO₃
• 分子量: 230.018
• InChiKey: XKDLLBUNDADXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  334.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度保持在2-8℃，置于惰性气体环境中。

制备方法与用途

用途

2-溴-4-硝基苯甲醛可用作医药合成中间体。

危险处理

若吸入2-溴-4-硝基苯甲醛，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗受污染的皮肤，如有不适，应及时就医；若眼睛接触到该物质，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即寻求医疗帮助；若误食，应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-噁唑基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase: SARs about the N-[3-Methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl moiety

  摘要：

  The first reported structure-activity relationships (SARs) about the N-[3-methoxy-4-(5-oxazolyi)phenyl moiety for a series of recently disclosed inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitors are described. The syntheses and in vitro inhibitory values for IMPDH II, and T-cell proliferation (for select analogues) are given. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00258-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-溴-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  扩大硼在新药物化学类型中的作用：半硼萘烷的性质、化学和药物潜力

  摘要：

  新的化学型和生物等排体可以在药物发现中开辟新的化学空间，并有助于满足对抗感染和其他疾病的新型药物的迫切需求。为了确定新的含硼药物化学型，本文详细介绍了拟芳香族半硼萘类、苯并恶氮杂硼烷和苯并二氮杂硼烷的综合评价。确定了四个亚类原型成员在水介质中的相关物理性质（酸度、溶解度、log P和稳定性）。这两种支架都适合药物发现中使用的常见反应，例如化学选择性 Suzuki-Miyaura、Chan-Lam 和酰胺化反应。准备了小型模型库来评估这些转化的范围，并对整个集合进行了抗真菌（白色念珠菌）和抗菌活性（MRSA、大肠杆菌）筛选，揭示了具有低微摩尔最低抑制浓度值的有前景的苯并恶唑硼烷。选择代表性化合物的 DMPK 检测表明所有四个亚类都具有良好的药物样行为。此外，还适当评估了几种药物电子等排体的抗炎和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01194

文献信息

• [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006100A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes employing a bifunctional catalyst system
  作者：Nicolas R. Vautravers、Damien D. Regent、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c1cc10683j

  日期：——

  Based on a conceptually innovative bifunctional P,N ligand, an efficient protocol for the rhodium-catalyzed inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes has been developed.

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。
• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛
• Second Generation Grp94-Selective Inhibitors Provide Opportunities for the Inhibition of Metastatic Cancer
  作者：Vincent M. Crowley、Dustin J. E. Huard、Raquel L. Lieberman、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1002/chem.201703398

  日期：2017.11.7

  the 90 kDa heat shock protein (Hsp90) family and its inhibition represents a promising therapeutic target for the treatment of many diseases. Modification of the first generation cis‐amide bioisostere imidazole to alter the angle between the resorcinol ring and the benzyl side chain via cis‐amide replacements produced compounds with improved Grp94 affinity and selectivity. Structure–activity relationship

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。