p-methyl-N-phenylcinnamamide | 15795-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-methyl-N-phenylcinnamamide
• 英文别名: N-Phenyl-p-methyl-cinnamamid；4-Methyl-zimtsaeure-anilid；p-Methyl-zimtsaeure-anilid；3-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 15795-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD01338561
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GQTUDGSMSDCDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methyl-N-phenylcinnamamide 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Li+ 与酰胺的气相化学：质谱中 LiOH 损失的观察

  摘要：

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0389-8
• 作为产物：
  描述：

  β-Hydroxy-β--propionsaeure-anilid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 p-methyl-N-phenylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Adimatowicz,O.; Zwierzak,A., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient asymmetric hydrophosphonylation of unsaturated amides catalyzed by rare-earth metal amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with phenoxy-functionalized chiral prolinols
  作者：Zenghui Fei、Chao Zeng、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7ra00468k

  日期：——

  An asymmetric hydrophosphonylation reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated amides catalyzed by [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sc (1), Y (2), La (3), Yb (4) and Lu (5)) with H2Ln ((S)-2,4-R2-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol) (R = tBu (H2L1); R = 1-cumyl (H2L2) and R = 1-adm (H2L3)) was disclosed. The effects of different central metals and proligands on the addition

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——