(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 130796-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: erythro methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 130796-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IXDRYSIPXMREGK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthetic method for 3-hydroxyflavanones: an approach to (2R,3R)-3′,4′-O-dimethyltaxifolin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for (2R,3R)-3-hydroxyflavanone (1a) was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH) and intramolecular Mitsunobu reaction as key reactions and the application to synthesis of (2R,3R)-3',4'-O-dimethyltaxifolin (1b) is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01382-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Racemic or enantioselective osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins under near-neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.266

文献信息

• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Olefins in WaterSurfactant Media with Recycling of the Catalytic System by Membrane Nanofiltration
  作者：Luis C. Branco、Frederico Castelo Ferreira、José L. Santos、João G. Crespo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/adsc.200800269

  日期：2008.9.5

  of olefins. Asymmetric dihydroxylation of 1-hexene in a 1.5 mM sodium cholate aqueous solution, using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as co-oxidant was selected as model system to evaluate the feasibility of recycling the Sharpless catalytic system by nanofiltration. The reaction media was processed by nanofiltration, the product was isolated in the permeate, whereas the catalytic system and surfactant

  本文提出了一种使用水/表面活性剂系统作为反应介质的烯烃的Sharpless催化不对称二羟基化（AD）的新方法，该方法更具可持续性。使用几种阳离子和阴离子表面活性剂进行AD反应，可提高收率和对映体过量，或与常规体系相当（使用有机混合物）。这种水/表面活性剂介质的使用提供了进行反应的额外优点，而无需缓慢添加烯烃。使用N-甲基吗啉N在1.5 mM胆酸钠溶液中1-己烯的不对称二羟基化选择氧化氮（NMO）作为共氧化剂作为模型系统，以评估通过纳滤回收Sharpless催化系统的可行性。通过纳滤对反应介质进行处理，将产物分离到渗透液中，而催化体系和表面活性剂则保留在膜中，并通过六个连续的反应进行再循环，从而提高了催化剂的转换次数。将实验结果与根据质量平衡，膜对产物的截留率和反应产率计算出的结果进行比较。
• Enantioselective Bio-Hydrolysis of Various Racemic and <i>meso</i> Aromatic Epoxides Using the Recombinant Epoxide Hydrolase Kau2
  作者：Wei Zhao、Michael Kotik、Gilles Iacazio、Alain Archelas

  DOI：10.1002/adsc.201401164

  日期：2015.5.26

  substrate concentrations (up to 75 g/L) to be reached. Even extremely sterically demanding epoxides such as cis‐ and trans‐stilbene oxides were transformed on a reasonable time scale. All reactions were successfully conducted on a 1 g preparative scale, generating diol‐ and epoxide‐based chiral synthons with very high enantiomeric excesses and isolated yields close to the theoretical maximum. Thus we

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功
• Highπ-Facial Selectivity Through Chelation of Magnesium Ions in the DMD Epoxidation ofα,β-Unsaturated Imides with Chiral Pyrrolidinone Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Aimin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200300544

  日期：2004.1

  diastereoselectivity, but of the opposite sense, is observed in the epoxidation (DMD or mCPBA) of α,β-unsaturated imides equipped with pyrrolidinone-type chiral auxiliaries that bear either a hydroxymethyl or trityloxymethyl side chain. This unprecedented reversed π-facial differentiation is promoted by chelation of a magnesium ion, which results in conformational control over the essential steric interactions

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1002/anie.200705499

  日期：2008.2.22
• Asymmetric dihydroxylation of olefins with a simple chiral ligand
  作者：Stephen Hanessian、Patrick Meffre、Mario Girard、Serge Beaudoin、Jean Yves Sanceau、Youssef Bennani

  DOI：10.1021/jo00060a004

  日期：1993.4

  A C2 symmetrical chiral ligand derived from (R,R)-trans-1,2-diaminocyclohexane is highly effective in the asymmetric cis-dihydroxylation of aromatic and aliphatic di- and trisubstituted olefins under stoichiometric conditions.