2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩 | 94581-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩
• 英文名称: 5-bromo-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5-bromo-2,2':5',2"-terthiophene；2-bromo-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 94581-95-0
• 化学式: C₁₂H₇BrS₃
• 分子量: 327.29
• InChiKey: HNMURGGRBMOMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138°C
• 沸点：
  389.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H7BrS3
分子式
: 327.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene
-
化学文摘登记号(CAS 94581-95-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对水和潮气敏感。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 135 - 138 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩 在 碘 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-formyl-5''-(1-pyrenyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Single-layer assembly of pyrene end-capped terthiophene and its sensing performances to nitroaromatic explosives

  摘要：

  本研究采用单层化学技术合成了 5-(1-芘基)-2,2′:5′,2′′-三噻吩（Py-3T）的三噻吩（3T）衍生物，并通过柔性间隔物将其化学固定在玻璃晶片表面。与以 3T 为荧光团的相同方法制备的薄膜不同，本研究制备的薄膜在环境条件下具有前所未有的光化学稳定性。荧光研究表明，在气相和水溶液中存在硝基芳香族化合物（NACs）（一类典型的爆炸物）时，所制备薄膜的发射会被明显地选择性淬灭。实验和理论研究表明，淬灭可能是电子从富含电子的 Py-3T 转移到电子缺乏的 NAC 的结果。研究发现，对于气相传感，系统的响应时间和淬灭效率主要取决于所测试的 NAC 的蒸汽压。此外，还研究了薄膜对水相 NAC 的传感性能。在这种情况下，薄膜与典型的 NAC--苦味酸（PA）的特异性结合使得该化合物的淬灭效率优于其他 NAC。此外，酸、碱、苹果汁、香水和常见的有机溶剂等对水相传感的影响都很小。气相传感和水溶液传感都是可逆的。此外，只要保存得当，薄膜至少可以稳定使用 6 个月。本研究的基本贡献不仅在于创造了一种新的荧光膜，其传感性能优于气相中的 NAC，尤其优于水相中的 PA，而且还提供了一种新的光化学稳定荧光团，该荧光团可能结合了小分子荧光团和共轭聚合物/高分子的优点，用于开发新的荧光传感膜。

  DOI：

  10.1039/c1jm14022a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• Building Blocks for N-Type Molecular and Polymeric Electronics. Perfluoroalkyl- versus Alkyl-Functionalized Oligothiophenes (nTs; <i>n</i> = 2−6). Systematic Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Solid-State Organization
  作者：Antonio Facchetti、Myung-Han Yoon、Charlotte L. Stern、Geoffrey R. Hutchison、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja048988a

  日期：2004.10.1

  The synthesis, comparative physicochemical properties, and solid-state structures of five oligothiophene (nT) series differing in substituent nature and attachment, regiochemistry, and oligothiophene core length (n) are described. These five series include the following 25 compounds: (i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6)

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量
• Preparation of a New Spirobi[thieno[2,3-c]pyran] and Its Selective Mono- and Dimetalation: Application for the Preparation of Soluble Conjugated Oligothiophenes and Pyrene Derivatives
  作者：Paul Knochel、Vasudevan Dhayalan、Fernando Alcañiz、Veronika Werner、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1560187

  日期：——

  Abstract 3-Thienylacetic acid was converted in six steps into a new spirobi[thieno[2,3-c]pyran] (overall yield: 52%). The spirobi[thieno[2,3-c]pyran] was selectively mono- or dimetalated with butyllithium and then transmetalated with zinc chloride; cross-coupling reaction with various aryl or heteroaryl bromides, including bromo-oligothiophenes, acid chlorides, and 1-bromopyrene, produced the corresponding

  摘要 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。
• Effect of a π-linker of push–pull D–π–A donor molecules on the performance of organic photodetectors
  作者：Hong Chul Lim、Min-Soo Choi、Sangmin Chae、Hyo Jung Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/d0tc02168g

  日期：——

  We report organic photodetectors (OPDs) exhibiting high photocurrent density (Jph), low dark current density (Jd), and broadband external quantum efficiency (EQE) based on three push–pull type D–π–A small molecule donors (H1, H2, and H3) with different π-linker structures. Among the three donor molecules, H2 with a long π-linker had stronger intermolecular interactions and formed a polycrystalline

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。
• Two-photon induced emissive thiophene donor–acceptor systems as molecular probes for in vitro bio-imaging: synthesis, crystal structure, and spectroscopic properties
  作者：Cheuk-Fai Chow

  DOI：10.1039/c3ra42914h

  日期：——

  Two new classes of organic two-photon absorption (TPA) chromophores, D–π–A (Bt11/Tt11) and D–π–A–π–D (Bt22/Tt22), were designed and synthesized using a Sonogashira coupling reaction between 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline and 5′-bromo-2,2′-bithiophene/2,2′:5′,2′′-terthiophene or 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene/2,2′:5′,2′′-terthiophene, respectively. At room temperature, all of the compounds had single-photon

  设计了两类新的有机双光子吸收发色团D–π–A（Bt 1 1 / Tt 1 1）和D–π–A–π–D（Bt 2 2 / Tt 2 2）。并使用Sonogashira偶联反应合成4-乙炔基-N，N-二甲基苯胺 和 5'-溴-2,2'-联噻吩/ 2,2'：5'，2''-对噻吩或 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩/ 2,2'：5'，2''-对噻吩。在室温下，所有化合物均具有单光子荧光和溶剂变色性质，并且在700 nm（Ti：蓝宝石飞秒激光，150 fs脉冲）激发后可产生双光子诱导的发光。相应的TPA横截面值在81至563 GM的范围内（10 -50 cm 4 s光子-1分子-1）。四极型（d-π-A-π-d）发色团，转Bt 2 2和Tt的2 2，显示出较大的双光子吸收截面（σ 2）比它们的偶极类似物（d-π-A），值的Bt 1 1和Tt1 1，而二噻吩的发色团，Bt基因1 1和Bt基因2 2，表现出更大的σ