1-Oxo-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren | 19230-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxo-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
• 英文别名: Cyclopentaphenanthren-1-on；Cyclopenta[l]phenanthren-1-on；1,2-Diphenylcyclopenta[l]phenanthren-3-one
• CAS: 19230-85-4
• 化学式: C₂₉H₁₈O
• 分子量: 382.461
• InChiKey: NRZWVAGYQLZDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 10-[2-Oxo-1,2-diphenyl-eth-(Z)-ylidene]-10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Basselier,J.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2950 - 2954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Oxo-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives
  作者：Ichiro Moritani、Naoki Toshima、Shiro Nakagawa、Masatoshi Yakushiji

  DOI：10.1246/bcsj.40.2129

  日期：1967.9

  Photoreactions of conjugated or non-conjugated, five-membered, cyclic ketones were investigated. Irradiation of 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one in 2-propanol with ultraviolet light under a slow stream of nitrogen or oxygen gave 1-oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (55%) and 1-oxo-3-hydroxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (about 20%). Similar irradiation of 3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one under a nitrogen stream gave 2-oxo- and 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene in 33% and 11% yields respectively. In both cases, there was observed photocyclization of a cis-stilbene skeleton to a phenanthrene. However, on irradiation of 2,2-dimethyl-3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one, there was obtained a decarbonylation product, 1,1-dimethyl-1,2-dihydrocyclobuta[l] phenanthrene. The reaction courses of these photoreactions are proposed.

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。
• Blue light emmiting polythriphenylene dendrimers, methods of preparation and uses thereof
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2143775A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention relates to novel blue light emitting polytriphenylene dendrimers, methods of preparation and uses thereof. The present polytriphenylene dendrimers comprise a core unit with linked diphenyltriphenylene repeating units of the following formula (1) The present invention further provides a method for preparing such dendrimers via a series of Diels-Alder cycloadditions reacting an alkinyl-functionalized compound with a diphenylcyclopentaphenanthrenone of formula (2) Also provided is a novel method for preparing the diphenylcyclopentaphenanthrenone of formula (2).

  本发明涉及新型蓝光发射聚三苯基树枝状聚合物，其制备方法及用途。所述聚三苯基树枝状聚合物包括具有以下式（1）的联结二苯基三苯基重复单元的核心单元。本发明还提供了一种通过一系列Diels-Alder环加成反应，将炔基功能化化合物与式（2）的二苯基环戊苯并蒽醌反应来制备这种树枝状聚合物的方法。还提供了一种制备式（2）的二苯基环戊苯并蒽醌的新方法。
• Photolysis of some cyclopentadioxinones
  作者：W. M. Horspool

  DOI：10.1039/j39710000400

  日期：——

  The photolysis of four cyclopentadioxinones is reported. The products from the reactions are cyclopentaphen-anthrenones formed by a novel stilbene-type cyclisation under non-oxidative conditions utilsing a leaving group in the aromatisation step.

  据报道，有四种环戊二恶烷酮被光解。该反应的产物是在芳构化步骤中利用离去基团在非氧化条件下通过新型二苯乙烯型环化反应形成的环戊苯二酮-蒽酮。
• JONES, DAVID W.;POMFRET, ALAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 13-18
  作者：JONES, DAVID W.、POMFRET, ALAN

  DOI：——

  日期：——
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。