4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride | 61088-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride；4H-Furo-<3,2-b>-indol-2-carboxyl-chlorid；4H-Furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride
• CAS: 61088-21-9
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: XTDAIQGUHANKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  391.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)furo[3,2-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-b]吲哚衍生物。二。4-烷氧基羰基-2-吗啉代羰基呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物的合成及其止痛和抗炎活性。

  摘要：

  作为一系列对呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的研究的一部分，合成了4-烷氧羰基-2-吗啉羰基呋喃[3,2-b]吲哚衍生物，并采用醋酸扭体实验法在小鼠中以及卡拉胶水肿法在大鼠中检查了它们的镇痛和抗炎活性。其中一些衍生物，特别是4-异丙氧羰基-2-吗啉羰基-6-三氟甲基呋喃[3,2-b]吲哚，表现出了显著的药理活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5250
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4H-furo<3,2-b>-indol-2-carboxylat 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4H-furo[3,2-b]indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成。III †。4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸衍生物的制备

  摘要：

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160435

文献信息

• Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.
  作者：YOSHIMOTO NAKASHIMA、YUTAKA KAWASHIMA、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA、AKIRA TANAKA、TSUTOMU KAMEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4271

  日期：——

  N-(3-Piperidinopropyl)-4, 6-disubstituted-furo [3, 2-b] indole-2-carboxamide derivatives were prepared and examined for analgesic and anti-inflammatory activities using the acetic acid writhing method in mice and the carrageenin edema method in rats. Some of the compounds were found to have potent and anti-inflammatory activities in the animal model.

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。
• Furoindoles
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04288596A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  The novel furoindole compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl having 1-3 carbon atoms, and R.sup.2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, methoxy or methyl, are useful as analgesic and anti-inflammatory agents.

  这段话的中文翻译如下： 公式为##STR1##的新型呋喃吲哚化合物，其中R.sup.1代表氢或1-3个碳原子的低级烷基，R.sup.2代表氢、卤素、三氟甲基、甲氧基或甲基，可用作镇痛和抗炎药物。
• Kawashima; Hosoda; Goto, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 5149 - 5153
  作者：Kawashima、Hosoda、Goto、Sato、Hatada、Asami、Nakashima、Sota

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• KAMEYAMA, TSUTOMU
  作者：KAMEYAMA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——