1-(azidomethyl)-3,5-bis(dodecyloxy)benzene | 884607-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3,5-bis(dodecyloxy)benzene
• 英文别名: 3,5-didodecoxybenzyl Azide；1-(azidomethyl)-3,5-didodecoxybenzene
• CAS: 884607-93-6
• 化学式: C₃₁H₅₅N₃O₂
• 分子量: 501.797
• InChiKey: KNJURVDWQMCCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-bis(dodecyloxy)benzene 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 [ethyl (1-(1-(3,5-bis(dodecyloxy)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosan-25-yl)phosphonofluoridate]
  参考文献：
  名称：

  通过使用胶束辅助的基于活性的蛋白质标记技术合理设计超分子动态蛋白质组件

  摘要：

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。

  DOI：

  10.1002/chem.201802824
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(azidomethyl)-3,5-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  将两亲性Janus树状聚合物自组装成机械坚固的超分子水凝胶，以实现持续药物释放

  摘要：

  可胶凝水溶液的化合物提供了一个引人入胜的工具箱，可为生物医学应用创建功能性水凝胶材料。两亲性的Janus树枝状低分子量可以容易地形成自组装纤维在非常低的质量比例（0.2重量％）来创建超分子水凝胶（ģ '» ģ ''）具有突出的机械性能和储能模量G ^ '> 1000帕。该摹可以通过调节树枝状聚合物结构中疏水烷基链的位置或数量来调节其值和凝胶熔化温度；因此，可以精确控制这些分子组件中的中尺度材料特性。只需将乙醇溶解的树枝状聚合物简单注射到水溶液中，即可在几秒钟内形成凝胶。使用低温TEM，小角X射线散射和SEM确认凝胶的纤维结构形态。此外，凝胶可以有效地装载不同的生物活性物质，例如活性酶，肽或小分子药物，用于药物释放中的持续释放。

  DOI：

  10.1002/chem.201501812

文献信息

• Self-Assembly of Amphiphilic Janus Dendrimers into Mechanically Robust Supramolecular Hydrogels for Sustained Drug Release
  作者：Sami Nummelin、Ville Liljeström、Eve Saarikoski、Jarmo Ropponen、Antti Nykänen、Veikko Linko、Jukka Seppälä、Jouni Hirvonen、Olli Ikkala、Luis M. Bimbo、Mauri A. Kostiainen

  DOI：10.1002/chem.201501812

  日期：2015.10.5

  gelate aqueous solutions offer an intriguing toolbox to create functional hydrogel materials for biomedical applications. Amphiphilic Janus dendrimers with low molecular weights can readily form self‐assembled fibers at very low mass proportion (0.2 wt %) to create supramolecular hydrogels (G′≫G′′) with outstanding mechanical properties and storage modulus of G′>1000 Pa. The G′ value and gel melting temperature

  可胶凝水溶液的化合物提供了一个引人入胜的工具箱，可为生物医学应用创建功能性水凝胶材料。两亲性的Janus树枝状低分子量可以容易地形成自组装纤维在非常低的质量比例（0.2重量％）来创建超分子水凝胶（ģ '» ģ ''）具有突出的机械性能和储能模量G ^ '> 1000帕。该摹可以通过调节树枝状聚合物结构中疏水烷基链的位置或数量来调节其值和凝胶熔化温度；因此，可以精确控制这些分子组件中的中尺度材料特性。只需将乙醇溶解的树枝状聚合物简单注射到水溶液中，即可在几秒钟内形成凝胶。使用低温TEM，小角X射线散射和SEM确认凝胶的纤维结构形态。此外，凝胶可以有效地装载不同的生物活性物质，例如活性酶，肽或小分子药物，用于药物释放中的持续释放。
• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。
• Perylene Bisimide Dimer Aggregates: Fundamental Insights into Self-Assembly by NMR and UV/Vis Spectroscopy
  作者：Changzhun Shao、Matthias Grüne、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201201661

  日期：2012.10.22

  A novel perylene bisimide (PBI) dye bearing one solubilizing dialkoxybenzyl and one bulky 2,5‐di‐tert‐butylphenyl substituent was synthesized and its aggregation behavior was analyzed by NMR and UV/Vis spectroscopy in various chloroform/methylcyclohexane (MCH) solvent mixtures. In the presence of no less than 10 vol % chloroform, exclusive self‐assembly of this PBI dye into π‐stacked dimers was unambiguously

  合成了一种新型的per双酰亚胺（PBI）染料，该染料带有一个可溶的二烷氧基苄基和一个大的2,5-二叔丁基苯基取代基，并通过NMR和UV / Vis光谱分析了在各种氯仿/甲基环己烷（MCH）溶剂混合物中的聚集行为。 。在存在不少于10％（体积）氯仿的情况下，通过两种浓度依赖性1明确证实了该PBI染料排他性自组装为π堆积的二聚体。1 H NMR和UV / Vis光谱实验。基于ROESY NMR，确定了一个明确定义的π堆叠二聚体结构，并通过分子建模研究进一步证实了这一点。通过改变氯仿和MCH的溶剂组成，阐明了溶剂对PBI二聚化的吉布斯自由能的影响，并显示出在较高和较低的MCH含量之间存在明显的非线性。该观察结果可能与二聚体向更大的聚集体进一步生长的过程有关，该过程在不存在氯仿的情况下发生，这是溶剂化芳族π表面所必需的。借助相关PBI染料的单晶结构分析，可以为仍由定义的π-π堆积的PBI二聚体组成的扩展聚集体推导结构模型。
• Modification of Symmetrically Substituted Phthalocyanines Using Click Chemistry: Phthalocyanine Nanostructures by Nanoimprint Lithography
  作者：Xiaochun Chen、Jayan Thomas、Palash Gangopadhyay、Robert A. Norwood、N. Peyghambarian、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja905683g

  日期：2009.9.30

  by using a newly developed nanoimprint by melt processing (NIMP) technique, a variant of standard nanoimprint lithography (NIL), is reported. Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a click chemistry reaction, serves as an approach to structural diversity in Pc macrocycles. We have prepared octaalkynyl Pc 1b and have modified this Pc using the CuAAC reaction to yield four Pc derivatives

  酞菁 (Pcs) 通常应用于先进技术，例如光限制、光动力疗法 (PDT)、有机场效应晶体管 (OFET) 和有机光伏 (OPV) 器件，它们用作 p 型层。报告了一种实现 Pc 结构多样性的方法，并引入了一个官能团，该功能组允许使用新开发的熔融加工纳米压印 (NIMP) 技术（标准纳米压印光刻 (NIL) 的变体）制造耐溶剂的 Pc 纳米结构。铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是一种点击化学反应，可作为解决 Pc 大环结构多样性的一种方法。我们已经制备了八炔基 Pc 1b 并使用 CuAAC 反应对该 Pc 进行了修饰，以产生四种在大环上具有不同外围取代基的 Pc 衍生物 5a-5d。其中一种衍生物 5c 具有可光交联的肉桂酸酯残基，我们已经证明了用这种材料制造坚固的交联光图案化和印迹纳米结构。
• Thermoreversible organogelators, compositions and methods of making thereof
  申请人：Carr J. Andrew

  公开号：US20060089416A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Thermoreversible organogelator compounds, compositions containing the compounds and a solvent and methods of forming a gel to immobilize a solvent by providing a critical concentration of the composition by adding the compound to the solvent, are provided.

  提供了可逆热凝胶化合物、含有该化合物和溶剂的组合物以及通过向溶剂中添加化合物以提供组合物的临界浓度形成凝胶以固定溶剂的方法。