1-(2-fluorophenyl)-4-nitroimidazole | 717878-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 717878-02-9
• 化学式: C₉H₆FN₃O₂
• 分子量: 207.164
• InChiKey: OOLCWTGMAVNSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-4-nitroimidazole 、 氯甲酸苯酯 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以71%的产率得到phenyl [1-(2-fluorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性NPY Y5受体拮抗剂：螺吲哚啉类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.064
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性NPY Y5受体拮抗剂：螺吲哚啉类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.064

文献信息

• Jedrysiak; Suwinski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1935 - 1948
  作者：Jedrysiak、Suwinski

  DOI：——

  日期：——
• 1-Aryl-4-nitro-1H-imidazoles, a new promising series for the treatment of human African trypanosomiasis
  作者：Bernadette Bourdin Trunz、Rafał Jędrysiak、David Tweats、Reto Brun、Marcel Kaiser、Jerzy Suwiński、Els Torreele

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.071

  日期：2011.5

  Nitroimidazoles are a well-known class of antibacterial and antiprotozoal drugs but in spite of the widespread clinical and veterinary use of these drugs, this family has been stigmatized in part due to associated genotoxicity problems. Here we report the synthesis, the anti-trypanosomal activity and a structure–activity relationship (SAR) study of a series of about fifty 1-aryl-4-nitro-1H-imidazoles

  硝基咪唑是一类众所周知的抗菌和抗原虫药物，但是尽管这些药物在临床和兽医领域得到广泛使用，但由于相关的基因毒性问题，该家族已受到污名化。在这里，我们报告了一系列约50种1-芳基-4-硝基-1 H-咪唑的合成，抗锥虫活性和结构-活性关系（SAR）研究，重点是选定的体内活性分子。化合物4-硝基-1- 4-（三氟甲氧基）苯基} -1 H-咪唑和1-（3,4-二氯苯基）-4-硝基-1 H咪唑在急性和慢性非洲锥虫病的小鼠模型中均有效，当急性感染时口服25–50 mg / kg剂量持续4天，慢性剂量时50–100 mg / kg（出价）持续5天模型。虽然这两种化合物都是细菌诱变剂，但在缺乏细菌特异性硝基还原酶的菌株中，活性丧失了。哺乳动物的硝基还原酶不能还原具有低氧化还原电位的硝基芳香族化合物，其亲和力与细菌的对应物相同，并且这些化合物在哺乳动物细胞中没有遗传毒性。这两种化合物都是用于治疗人类非洲锥虫
• Novel orally active NPY Y5 receptor antagonists: Synthesis and structure–activity relationship of spiroindoline class compounds
  作者：Toshihiro Sakamoto、Minoru Moriya、Hiroyasu Tsuge、Toshiyuki Takahashi、Yuji Haga、Katsumasa Nonoshita、Osamu Okamoto、Hirobumi Takahashi、Aya Sakuraba、Tomoko Hirohashi、Takunobu Shibata、Tetsuya Kanno、Junko Ito、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Takahiro Fukuroda、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.064

  日期：2009.7

  Spiroindoline urea derivatives, designed to act as NPY Y5 receptor antagonists, were synthesized and their structure–activity relationships were investigated. Of these derivatives, compound 3a showed good Y5 binding affinity with favorable pharmacokinetic properties. Compound 3a significantly inhibited bPP Y5 agonist-induced food intake in rats, and suppressed body weight gain in DIO mice.

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。