6-(2,5-dimethoxy-4-(2-[N-(tert-butoxycarbonyl)]aminopropyl)phenyl)hexanol | 374808-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,5-dimethoxy-4-(2-[N-(tert-butoxycarbonyl)]aminopropyl)phenyl)hexanol
• 英文别名: tert-butyl 1-(4-(6-hydroxyhexyl)-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[1-[4-(6-hydroxyhexyl)-2,5-dimethoxyphenyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 374808-58-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: WJLWOEGSUXLFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,5-dimethoxy-4-(2-[N-(tert-butoxycarbonyl)]aminopropyl)phenyl)hexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(2,5-dimethoxy-4-(2-[N-(tert-butoxycarbonyl)]aminopropyl)phenyl)hexyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  6-(2,5-二甲氧基-4-(2-氨基丙基)苯基)-己硫醇的合成。与荧光硒化镉/硫化锌核/壳纳米晶体和生物成像结合的配体

  摘要：

  报道了 6-(2,5-二甲氧基-4-(2-氨基丙基)苯基)己硫醇的合成，这是一种对 5HT2A 血清素受体亚型具有非常高亲和力的激动剂。这种激动剂被设计为通过连接臂末端的硫醇连接到高荧光硒化镉/硫化锌核/壳上。这种偶联物可用于生物测定和生物成像。

  DOI：

  10.3390/71100777
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 6-(2,5-dimethoxy-4-(2-[N-(tert-butoxycarbonyl)]aminopropyl)phenyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  6-(2,5-二甲氧基-4-(2-氨基丙基)苯基)-己硫醇的合成。与荧光硒化镉/硫化锌核/壳纳米晶体和生物成像结合的配体

  摘要：

  报道了 6-(2,5-二甲氧基-4-(2-氨基丙基)苯基)己硫醇的合成，这是一种对 5HT2A 血清素受体亚型具有非常高亲和力的激动剂。这种激动剂被设计为通过连接臂末端的硫醇连接到高荧光硒化镉/硫化锌核/壳上。这种偶联物可用于生物测定和生物成像。

  DOI：

  10.3390/71100777

文献信息

• Universal polyethylene glycol linkers for attaching receptor ligands to quantum dots
  作者：Ian D. Tomlinson、Anthony P. Gies、Paul J. Gresch、Joel Dillard、Rebecca L. Orndorff、Elaine Sanders-Bush、David M. Hercules、Sandra J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.031

  日期：2006.12

  Biologically active small molecule derivatives that can be conjugated to quantum dots have the promise of revolutionizing fluorescent imaging in biology. In order to achieve this several technical hurdles have to be surmounted, one of which is non-specific adsorption of quantum dots to cell membranes. Pegylating quantum dots has been shown to eliminate non-specific binding. Consequently it is necessary to develop a universal synthetic methodology to attach small molecule ligands to polyethylene glycol. These pegylated small molecules may then be conjugated to the surfaces of quantum dots. Ideally this universal strategy should be adaptable and be applicable to PEG chains of varying lengths. This paper describes the development of one such methodology and the synthesis of a pegylated derivative of the known 5HT(2) agonist 1-(2-aminopropyl)-2,5-dimethoxy benzene. This compound was tested and found to be an agonist for the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptor having EC50 values of 250 and 50 nM, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Synthesis of 6-(2,5-Dimethoxy-4-(2-aminopropyl)phenyl)-hexylthiol. A Ligand for Conjugation with Fluorescent Cadmium Selenide/Zinc Sulfide Core/Shell Nanocrystals and Biological Imaging
  作者：Ian Tomlinson、Jesse Grey、Sandra Rosenthal

  DOI：10.3390/71100777

  日期：——

  l)phenyl)hexylthiol, an agonist with a very high affinity for the 5HT2A serotonin receptor subtype is reported. This agonist was designed to be attached to highly fluorescent cadmium selenide/zinc sulfide core/shells via a thiol at the end of a linker arm. This conjugate has applications in biological assays and biological imaging.

  报道了 6-(2,5-二甲氧基-4-(2-氨基丙基)苯基)己硫醇的合成，这是一种对 5HT2A 血清素受体亚型具有非常高亲和力的激动剂。这种激动剂被设计为通过连接臂末端的硫醇连接到高荧光硒化镉/硫化锌核/壳上。这种偶联物可用于生物测定和生物成像。