Methyl 2,2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate | 378-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate
• 英文别名: methyl 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropanoate；2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester；2,2-Dichlor-3,3,3-trifluor-propionsaeure-methylester；2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-propanoic acid, methyl ester；Propionic acid, 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-, methyl ester
• CAS: 378-68-7
• 化学式: C₄H₃Cl₂F₃O₂
• 分子量: 210.968
• InChiKey: CXTHLUIZHFAWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.5092

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate 、 环己烷基甲醛 在 molecular sives (4A) 、 三氟乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate 、 methyl (E)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing organozinc reagents - VI. The preparation of α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated carboxylic acid esters

  摘要：

  The Reformatzky reaction of the readily available methyl 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate with aldehydes followed by acylation and reductive elimination in situ constitutes a general synthetic scheme for the preparation of methyl alpha-trifluoromethyl-alpha, beta-unsaturated carboxylates, useful as fluorine-containing building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92622-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chlorodifluoropropenoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到Methyl 2,2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Paleta, Oldrich; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1272 - 1279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The electrophilic thionation and chlorination of polyfluorinated α-Keto esters
  作者：Kazimir I. Pashkevich、Victor I. Saloutin、Maksim B. Bobrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81042-8

  日期：1988.12

  The methyl ester of trifluoropyruvic acid reacts with phosphorus pentachloride at the keto carbonyl as well as at the ester carbonyl group. The reaction of polyfluorinated α-keto esters with Davy's reagent occurs regioselectively at the keto carbonyl and is accompanied by reduction and thiomethylation.

  三氟丙酮酸的甲酯在酮羰基以及酯羰基处与五氯化磷反应。多氟α-酮酯与戴维试剂的反应在酮羰基上区域选择性地发生，并伴随着还原和硫代甲基化。
• The Stability of Some Fluorochloropropyl Ethyl Ethers¹
  作者：J. D. PARK、W. M. SWEENEY、J. R. LACHER

  DOI：10.1021/jo01108a018

  日期：1956.2
• SVOBODA J.; PALETA O.; DEDEK V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 5, 1272-1279
  作者：SVOBODA J.、 PALETA O.、 DEDEK V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图