1-Methoxy-2-methylpropane-1,2-diol 1-acetate | 7472-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-methylpropane-1,2-diol 1-acetate
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-methoxy-2-methylpropyl acetate；1-acetoxy-1-methoxy-2-methyl-propan-2-ol；(2-Hydroxy-1-methoxy-2-methylpropyl) acetate
• CAS: 7472-08-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: HYOHMCGKCPUAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-methylpropane-1,2-diol 1-acetate 在 tetra(n-butyl)ammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到acetic acid-(β-hydroxy-isobutyl ester)
  参考文献：
  名称：

  血红素模型激活后抗疟疾三恶烷的烷基化能力和反应产物。

  摘要：

  据报道，在结构上与抗疟药青蒿素有关的1,2,4-三恶烷分子2-5具有血红素模型锰（II）四苯基卟啉。对于具有药理活性的药物2-4，通过在卟啉大环上加成药物衍生的基团获得共价加合物，而与非活性化合物5则未发生反应。这证实了烷基化可能是其关键因素之一。内过氧化物类抗疟药的药理活性。

  DOI：

  10.1021/jo010688d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基环氧丙烷 、 溶剂黄146 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-Methoxy-2-methylpropane-1,2-diol 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  血红素模型激活后抗疟疾三恶烷的烷基化能力和反应产物。

  摘要：

  据报道，在结构上与抗疟药青蒿素有关的1,2,4-三恶烷分子2-5具有血红素模型锰（II）四苯基卟啉。对于具有药理活性的药物2-4，通过在卟啉大环上加成药物衍生的基团获得共价加合物，而与非活性化合物5则未发生反应。这证实了烷基化可能是其关键因素之一。内过氧化物类抗疟药的药理活性。

  DOI：

  10.1021/jo010688d

文献信息

• Alkylating properties of synthetic trioxanes related to artemisinin
  作者：Jérôme Cazelles、Boris Camuzat-Dedenis、Olivier Provot、Anne Robert、Joëlle Mayrargue、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a909408c

  日期：——

  The synthesis and reactivity toward a haem model of trioxane derivatives bearing a 1,2-dioxacyclohexane cycle instead of a 1,2-dioxacycloheptane as in artemisinin, and lacking the lactone ring, are reported. The fact that a trioxane able to generate a C-centred radical (without alkylating ability toward a haem model) was devoid of toxicity against Plasmodium also suggests that the efficiency of antimalarial trioxanes is not due to an oxidant stress.

  报告了带有 1,2-dioxacyclohexane 循环（而不是青蒿素中的 1,2-dioxacycloheptane）并缺少内酯环的三氧杂环己烷衍生物的合成和对血清模型的反应性。能够产生以 C 为中心的自由基（对血红素模型没有烷基化能力）的三氧环己烷对疟原虫没有毒性，这一事实也表明，抗疟三氧环己烷的效率不是由于氧化应激。
• Epoxyethers. XI. O→O Acyl Migrations with α-Hydroxyacylals
  作者：Calvin L. Stevens、Bernard T. Gillis

  DOI：10.1021/ja01570a036

  日期：1957.7
• Alkylating Capacity and Reaction Products of Antimalarial Trioxanes after Activation by a Heme Model
  作者：Jérôme Cazelles、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1021/jo010688d

  日期：2002.2.1

  The reactivity of 1,2,4-trioxane molecules 2-5, structurally related to the antimalarial drug artemisinin, with a heme model, manganese(II) tetraphenylporphyrin, is reported. With the pharmacologically active drugs 2-4, covalent adducts were obtained by addition of a drug-derived radical onto the porphyrin macrocycle, whereas no reaction was obtained with the nonactive compound 5. This confirms that

  据报道，在结构上与抗疟药青蒿素有关的1,2,4-三恶烷分子2-5具有血红素模型锰（II）四苯基卟啉。对于具有药理活性的药物2-4，通过在卟啉大环上加成药物衍生的基团获得共价加合物，而与非活性化合物5则未发生反应。这证实了烷基化可能是其关键因素之一。内过氧化物类抗疟药的药理活性。