o-nitrobenzylidene du benzoylacetate d'ethyle | 125105-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: o-nitrobenzylidene du benzoylacetate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 125105-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: DWRIXGMCPXRTRU-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzylidene du benzoylacetate d'ethyle 在 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chibani, A.; Hazard, R.; Jubault, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 o-nitrobenzylidene du benzoylacetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• ZNS-wirksame 4-Phenylpyranderivate: Synthese und Reaktionen von 4-Phenyl-2-piperidino-dihydropyran-5-carbonsäureester
  作者：Fritz Eiden、Anton Eckle

  DOI：10.1002/ardp.19893221010

  日期：——

  überführen lassen oder (über die Hydrolysegemische 5/6) zu den 4‐Phenylpyran‐3‐carbonsäureestern 9a und b. Die aus 8a‐c darstellbaren Pyran‐3‐carbaldehyde 12a‐c lassen sich zu den Alkoholen 10 und 13 umsetzen sowie (über die Oxime 15a und b) zu den Nitrilen 16a und b. Die 2‐Methylderivate 3k und I können mit Säure in die Cyclohexenoncarbonsäureester 18a und b übergeführt werden; mit Methylmagnesiumiodid

  烯胺 1 以良好的收率和非对映选择性与烯酮 2 反应生成内/反式加合物 3。二苯基衍生物 3d、f 和 h 的水解产生二羰基化合物 7a-c，其可以转化为 4-苯基吡喃 8a-c 或（通过水解混合物 5/6）生成 4-苯基吡喃-3-羧酸酯 9a 和 b。吡喃-3-甲醛12a-c 可由8a-c 制备，可转化为醇10 和13，并（通过肟15a 和b）转化为腈16a 和b。2-甲基衍生物3k和I可与酸转化为环己烯酮羧酸酯18a和b；吡喃环用甲基碘化镁开环，形成庚酮羧酸酯20a-c，可通过水解或还原与羟胺反应转化为21、22、23和24a和b。