4-bromopentanal | 89364-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromopentanal
• 英文别名: 4-bromo-pentanal；4-Brom-pentanal-(1)
• CAS: 89364-56-7
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: KONKUXXOIYNJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopentanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五味子三萜类化合物Schiglautone A的阻转异构体的全合成

  摘要：

  本文描述了一种非对映选择性的方法，用于全合成五味子三萜（±）-schiglautone A的不寻常的阻转异构体。高效的合成策略具有三个关键的转变：1）进行两个连续的钛（III）催化的自由基环化/同源反应，以构建反式[6,7]自行车，并根据需要在C10和C14处安装季碳。立体化学 2）进行克莱森重排，然后进行闭环易位，以锻造应变的九元环；3）底物控制的Michael加成，以引入具有良好非对映选择性的C17侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201809076
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙腈 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-bromopentanal
  参考文献：
  名称：

  Obol'nikova,E.A.; Samokhvalov,G.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3489 - 3491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed sequential alkylation–alkenylation reactions: application towards the synthesis of polyfunctionalized fused aromatic rings
  作者：Dino Alberico、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.128

  日期：2005.6

  The synthesis of polyfunctionalized fused aromatic carbo- and heterocycles from aryl iodides and bromoenoates via a tandem palladium-catalyzed aromatic substitution intramolecular Heck sequence is reported. Using Pd(OAc)2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 85 °C gave a variety of functionalized bi- and tricyclic fused aromatic rings in good yield.

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。
• Obol'nikova,E.A.; Samokhvalov,G.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, # 6, p. 1809 - 1812
  作者：Obol'nikova,E.A.、Samokhvalov,G.I.

  DOI：——

  日期：——
• Cooke, Manning P.; Widener, Rexford K., Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1382 - 1396
  作者：Cooke, Manning P.、Widener, Rexford K.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SURENDRA, U.;PATIL, VEMANNA, D., HETEROCYCLES, 1982, 18, N ISSUE, 163-167
  作者：KULKARNI, SURENDRA, U.、PATIL, VEMANNA, D.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE M. P., JR.; WIDENER R. K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1381-1396
  作者：COOKE M. P., JR.、 WIDENER R. K.

  DOI：——

  日期：——