2-(3-chlorophenyl)-5-phenyloxazole | 57000-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-5-phenyl-oxazole；2-(3-Chlor-phenyl)-5-phenyl-oxazol；2-(3-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 57000-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: OTAKPNWFSHWVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 草酸氢铵(一水) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  I2/TBHP 介导的串联环化和氧化反应：轻松获得 2,5-二取代恶唑

  摘要：

  介绍了用于构建 2,5-二取代恶唑的非金属催化氧化环化序列。该过程显示了广泛的底物范围。与传统的获得恶唑的方法相比，使用取代的查尔酮和草酸铵可以使反应更温和，成本更低。值得注意的是，在I 2 /TBHP体系下反应进行顺利，对环境非常友好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154220

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Catalytic Oxidative Dehydrogenation of F₃CSO₃H·SiO₂-DDQ/CuCl₂/LiCl
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.1637

  日期：2013.11

  A facile one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles was developed via cyclization of aldoximes and phenylacetylene then dehydrogenation oxidation. 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone was studied for the selective oxidation of oxazolines using Cu2+/Li+ as catalyst and O2 as indirect oxidant. The reaction results showed that this catalyst system can effectively catalyze the oxidation of oxazolines

  通过醛肟和苯乙炔的环化然后脱氢氧化制得了一种简便的一锅合成2,5-二取代的恶唑。以Cu 2+ / Li +为催化剂，O 2为间接氧化剂，研究了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌对氧化唑啉的选择性氧化。反应结果表明，该催化剂体系可有效催化恶唑啉氧化为相应的恶唑。因此，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/ CuCl 2 / LiCl / O 2的催化氧化，很容易以高收率合成各种多取代的恶唑。
• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• TBHP/I₂-Mediated Domino Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Hua Cao、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol1023085

  日期：2010.12.3

  A facile type of one-pot, transition-metal-free domino process was developed for the synthesis of oxazoles. Thus, a variety of polysubstituted oxazoles were easily synthesized via t-BuOOH/I2-mediated domino oxidative cyclization from readily available starting materials under mild conditions.

  开发了一种简便的单罐，无过渡金属的多米诺骨牌工艺，用于合成恶唑。因此，通过t- BuOOH / I 2介导的多米诺氧化环化反应可以容易地在温和条件下从容易获得的起始原料合成多种多取代的恶唑。
• Metal-free iodine(<scp>iii</scp>)-promoted synthesis of 2,5-diaryloxazoles
  作者：Xueying Yang、Xin Guo、Mingda Qin、Xinglong Yuan、Huanwang Jing、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c8ob00401c

  日期：——

  A nonmetal-catalyzed oxidative cyclization to achieve 2,5-disubstituted oxazoles from inexpensive and readily available substituted chalcone, (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) and ammonium acetate (NH4OAc) at room temperature is described. The reaction forms a variety of 2,5-diaryloxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope under mild conditions without the requirement of ligands and

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。
• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。