2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole | 24285-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-oxazole；2-(4-Chlor-phenyl)-5-phenyl-oxazol；2-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 24285-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01917044
• 分子量: 255.703
• InChiKey: ANIDZBXFEWCCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  410.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI;HIBI, SHIGEKI;HARADA, KAZUO;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 529-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Catalytic Oxidative Dehydrogenation of F₃CSO₃H·SiO₂-DDQ/CuCl₂/LiCl
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.1637

  日期：2013.11

  A facile one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles was developed via cyclization of aldoximes and phenylacetylene then dehydrogenation oxidation. 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone was studied for the selective oxidation of oxazolines using Cu2+/Li+ as catalyst and O2 as indirect oxidant. The reaction results showed that this catalyst system can effectively catalyze the oxidation of oxazolines

  通过醛肟和苯乙炔的环化然后脱氢氧化制得了一种简便的一锅合成2,5-二取代的恶唑。以Cu 2+ / Li +为催化剂，O 2为间接氧化剂，研究了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌对氧化唑啉的选择性氧化。反应结果表明，该催化剂体系可有效催化恶唑啉氧化为相应的恶唑。因此，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/ CuCl 2 / LiCl / O 2的催化氧化，很容易以高收率合成各种多取代的恶唑。
• CO₂/Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxidative Cyclization of α-Bromo Ketones and Amines To Construct Substituted Oxazoles
  作者：Xiaowei Zhang、Yonghui He、Jing Li、Rui Wang、Lijun Gu、Ganpeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00283

  日期：2019.6.21

  CO2/photoredox-cocatalyzed tandem oxidative cyclization of α-bromo ketones and amines for the preparation of substituted oxazoles has been achieved. The avoidance of using both transition-metal catalysts and peroxides makes this method more sustainable and renewable.

  已经实现了CO 2 /光氧化还原催化的α-溴代酮和胺的串联氧化环化反应，以制备取代的恶唑。避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物，使该方法更具可持续性和可再生性。
• Water-Binding Solid Scintillators: Synthesis, Emission Properties, and Tests in3H and14C Counting
  作者：Hans-Joachim Meyer、Thomas Wolff

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2809::aid-chem2809>3.0.co;2-m

  日期：2000.8.4

  Spectral and time-resolved fluorescence properties as well as relative fluorescence quantum yields of carbodiimide derivatives of 2.5-diphenyloxazole (PPO) (prepared by H2S elimination from the corresponding thioureas), of some intermediates in the preparation, and of several other PPO derivatives were investigated in solution and in the solid state to test their suitability as solid scintillators

  研究了2.5-二苯基恶唑（PPO）（通过从相应的硫脲中脱除H2S制备）的碳二亚胺衍生物，制备中的某些中间体以及其他几种PPO衍生物的光谱和时间分辨荧光性质以及相对荧光量子产率在溶液中和固态下测试其作为固态闪烁体的适用性。碳二亚胺在酸性条件下与水缓慢反应，生成脲。在3H和14C计数中，将这些系统与其他PPO衍生物与硫酸钠作为干燥剂的固体混合物进行了比较，将其作为化学结合水的固体闪烁体。化学和吸收性水结合闪烁体都证明能够计算3H和14C衰减，
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。