3-hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one | 138747-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one
• CAS: 138747-41-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: SJSZAONEKYMARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one 在 硫化氢 、 三乙胺 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的大环赋予天然产物的硫醇感应 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 单元水解稳定性

  摘要：

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dimethyl-β-propiothiolactone 在 MoOPD 、 potassium hydride 作用下， 生成 3-hydroxy-3,4,4-trimethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3

文献信息

• Synthetic studies towards Leinamycin. A concise synthesis of the spiro-fused 1,3-Dioxo-1,2-dithiolane moiety.
  作者：Gerald Pattenden、Anthony J. Shuker

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80239-3

  日期：1991.11

  A synthesis of the 1,3-dioxo-1,2-dithiolabne residue (2) found in the antitumour antibiotic substance leinamycin (1) is described which features: (i) elaboration of the thiolactone (5), followed by (ii) ring opening to the thioacid (9) using H2S-Et3N and (iii) ring closure of (9) to (4) in the presence of aq. FeCl3, and finally (iv) oxidation (Scheme 1). 30071991

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991
• Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——
• The macrocycle of leinamycin imparts hydrolytic stability to the thiol-sensing 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide unit of the natural product
  作者：Santhosh Sivaramakrishnan、Leonid Breydo、Daekyu Sun、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.003

  日期：2012.6

  Reaction of cellular thiols with the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide moiety of leinamycin triggers the generation of DNA-damaging reactive intermediates. Studies with small, synthetic analogues of leinamycin reveal that the macrocyclic portion of the natural product imparts remarkable hydrolytic stability to the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide heterocycle without substantially compromising its thiol-sensing

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。