O⁵-methyl-D-ribose | 6748-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁵-methyl-D-ribose
• 英文别名: D-ribo-2,3,4-Trihydroxy-5-methoxy-valeraldehyd；(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-methoxypentanal
• CAS: 6748-97-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: YRBYILKWTPRHNL-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁵-methyl-D-ribose 在 水 、 溴 作用下， 生成 (+)-5-O-methyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1327,1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到O⁵-methyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。
• 4,6-Di-0-(Aminoglycosyl)-1,3-Diaminocyclitol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0007996A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Aminoglykosidantibiotika der allgemeinen Formel wonn R1, R2, R3, R. und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Rest der Formel enthalten, wobei A für R6 für Wasserstoff, Triarylmethyl, Alkyl oder Acyl, oder 2 Reste R6 gemeinsam Alkyliden, R7 für Wasserstoff oder OR6, n1 für 0, 1, 2 oder 3, n2 für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 und n3, n. und n5 unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2 stehen, wobei die Summe aus n1, n2, n3 und n4 Werte von 1 bis 5 annimmt und die Gesamtzahl der OR6-Gruppen 2 bis 6 beträgt, und wenigstens einer der Reste R1, R2, R3, R4 und R5 nicht Wasserstoff ist, sind wirksamer und weniger toxisch als Aminoglykosidantibiotika, die diesen Rest nicht enthalten.

  氨基糖苷类抗生素的通式 圜 R1、R2、R3、R.和 R5 相互独立地含有氢或式中的一个自由基 其中 A 代表 R6 是氢、三芳甲基、烷基或酰基，或两个基 R6 合在一起是亚烷基，R7 是氢或 OR6，n1 是 0、1、2 或 3，n2 是 0、1、2、3、4 或 5，n3、n.和 n5 相互独立地为 0、1 或 2，n1、n2、n3 和 n4 的值之和为 1 至 5，OR6 基团的总数为 2 至 6，且 R1、R2、R3、R4 和 R5 中至少有一个基团不是氢，与不含该基团的氨基糖苷类抗生素相比，这些抗生素更有效且毒性更低。
• Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 187,194
  作者：Levene、Stiller

  DOI：——

  日期：——
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1442,1445
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-O-Methyl-D-ribose and 5-O-Methyl-D-ribitol
  作者：EMIL B. RAUCH、DAVID LIPKIN

  DOI：10.1021/jo01049a014

  日期：1962.2