tripyrrane dicarboxylic acid | 109929-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tripyrrane dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-Bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-diethylpyrrole；5-[[5-[(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 109929-98-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₄
• 分子量: 453.582
• InChiKey: AUDZWJHKEGBIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripyrrane dicarboxylic acid 在 盐酸 、 uranyl chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,5,9,22-tetraethyl-10,21-dimethyl-13,18,23,24,25-pentaazapentacyclo<18.2.1.13,6.18,11>pentacosa-3,5,8,10,12,18,20,22-octaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of a novel tripyrrane-containing porphyrinogen-like macrocycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a048
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tripyrrane dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含噻吩并吡咯单元的20π电子异卟啉

  摘要：

  作为π容易：已经制备了具有噻吩并吡咯部分的稳定的非芳族杂卟啉。基于UV / Vis吸收，1 H NMR光谱和理论计算，该化合物的非芳族性质显而易见。X射线单晶分析表明该分子采用平面构象，大环周围的CC键长明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201204954

文献信息

• [EN] TEXAPHYRIN-PHOSPHOLIPID CONJUGATES AND METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TEXAPHYRINE-PHOSPHOLIPIDE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2016165006A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  There is provided herein, a texaphyrin-phospholipid conjugate, wherein the texaphyrin- phospholipid conjugate comprises a texaphyrin, texaphyrin derivative or texaphyrin analog covalently attached to a lipid side chain of a phospholipid.

  本文提供了一种脂质-铁菁共轭物，其中该脂质-铁菁共轭物包括一种铁菁、铁菁衍生物或铁菁类似物，其以共价键连接到磷脂的脂肪侧链上。
• The first synthesis of monoazaporphyrins bearing a nitrogen atom at the peripheral position
  作者：Shigeo Kai、Mikio Suzuki、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00659-5

  日期：1998.6

  2-Aza-3,7,8,12,13,17,18-heptaalkylporphyrins were synthesized by use of improved ‘3+1’ condensation under non-acidic conditions.

  通过在非酸性条件下使用改进的“ 3 + 1”缩合合成2-Aza-3,7,8,12,13,17,18-七烷基卟啉。
• Synthesis of Carba-Porphyrinoids from Tripyrranes and Unsaturated Dialdehydes
  作者：Kurt Berlin、Christoph Steinbeck、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1996-4212

  日期：1996.3

  Hitherto unknown triaza[18]annulenes 3-5 and 7-10 are synthesized by cyclocondensation of tripyrranes 2 with azulene-1,3-dicarboxaldehyde (1) or cycloheptatriene-1,6-dicarboxaldehyde (6). Their spectroscopical properties with respect to 18π aromaticity are discussed.

  迄今未知的三氮杂[18]环轮烯3-5和7-10是通过三吡咯烷2与蔥-1,3-二甲酰基（1）或环庚三烯-1,6-二甲酰基（6）的环加成反应合成的。关于它们的18π芳香性的光谱性质进行了讨论。
• Pyriporphyrinone: A New 18-π Aromatic Porphyrinoid
  作者：Thomas Schönemeier、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1997-1178

  日期：1997.3

  A pyriphorphyrinone was synthesized by cyclocondensation of tripyrrane 2 with 2,6-diformyl-3-hydroxypyridine (1b). It was possible to identify 3b as the exclusively formed tautomer.

  通过三卟吩2与2,6-二醛基-3-羟基吡啶（1b）的环加成反应，合成了一种吡咯并菲咯啉酮。3b被确定为唯一的形成的互变异构体。
• Conjugated macrocycles related to the porphyrins. Part 18: Synthesis and spectroscopic characterization of electron-rich benzi- and oxybenziporphyrins: influence of steric and electronic factors on porphyrinoid aromaticity
  作者：Daniel T Richter、Timothy D Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00256-3

  日期：2001.4

  Although 4,6-dihydroxyisophthalaldehydes failed to condense with tripyrranes to produce porphyrinoid products, the related dimethoxydialdehydes reacted with tripyrrane 9 to give, following oxidation with aqueous ferric chloride solution, nonaromatic dimethoxybenziporphyrins 20 in excellent yields. In the presence of TFA, dications were generated that showed weakly diatropic properties by proton NMR

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯