(E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 18217-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；methyl (2E)-2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 18217-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FGZJCYJZQZSZMV-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 (E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 5′-benzoyl-1-benzyl-2-oxo-2′,4′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazole]-4′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-亚硝基氧吲哚的1，3-偶极环加成反应和原位生成的α-重氮酮合成螺并[吡唑啉-3,3'-羟吲哚]和3-芳基羰甲基取代的亚氧萘吲哚。

  摘要：

  将具有原位生成的α-二氮酮的3-亚硝基氧吲哚高效地1,3-偶极环加成到具有潜在区域选择性和非对映选择性以及合成有用的结构单元3-芳基羰基甲基的潜在生物活性螺[吡唑啉-3,3'-羟吲哚] 4上已经开发了在不同条件下的取代的亚苄基氧吲哚5。该方法具有条件温和，后处理简单，底物范围宽以及不使用任何过渡金属催化剂的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01907
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性离子π-炔丙基钯物种实现的亚甲基亚吲哚啉酮与钯催化的亚乙烯基环丙烷-二酯的发散环加成反应

  摘要：

  公开了通过亚乙烯基亚环丙烷-二酯与亚甲基吲哚满酮的环加成反应，钯与五元或六元环稠合的螺硫醇的发散合成。该协议的特点是在环加成反应中原位生成的前所未有的两性离子π-炔丙基钯物种以及通过改变膦配体在（3 + 2）和（4 + 2）环加成之间可切换的过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc01453f

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Acetic acid promoted tandem cyclization of in situ generated 1,3-dipoles: stereoselective synthesis of dispiroimidazolidinyl and dispiropyrrolidinyl oxindoles with multiple chiral stereocenters
  作者：Koorathota Suman、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c5ra17215b

  日期：——

  Acetic acid catalyzedin situgeneration of ketimine based 1,3-dipoles, and single-step construction of imidazolidine ring with three chiral centers and pyrrolidine ring with four chiral centersviaformation of new C–N and C–C bonds is reported.

  乙酸催化下，通过在原位生成基于酮亚胺的1,3-二极体，并通过形成新的C-N和C-C键，实现了具有三个手性中心的咪唑啉环和具有四个手性中心的吡咯烷环的单步构建。
• Stereoselective Synthesis of (E)-3-(Methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-ones by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 2-Ethynylanilines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa、Chiara Massera

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4607::aid-ejoc4607>3.0.co;2-d

  日期：2001.12

  A direct synthesis of (E)-3-(methoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroindol-2-ones 2 by palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-ethynylanilines 1 is reported. Reactions were carried out in MeOH as the solvent at 50−70 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI under a 4:1 CO/air mixture (20 atm total pressure at 25 °C). When the reaction was applied to 2-alkynylanilines

  报道了通过钯催化的 2-乙炔基苯胺 1 氧化羰基化直接合成 (E)-3-(甲氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 2。在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 的 CO/空气混合物（25°C 下的总压力为 20 个大气压）下，反应在作为溶剂的 MeOH 中在 50-70°C 下进行。当反应应用于具有内部三键的 2-炔基苯胺时，反应过程完全改变，形成氨基甲酸酯 4。
• Core-Structure-Motivated Design of a Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction: Enantioselective Syntheses of Spirocyclopenteneoxindoles
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja110147w

  日期：2011.4.6

  A novel organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction between methyleneindolinones and allylic compounds yielding complex spirocyclopentaneoxindoles has been developed. It provides extraordinary levels of enantioselective control involving a chiral phosphine as a nucleophilic organocatalyst. Simple precursors were used under mild conditions to construct oxindole derivatives with high enantiopurity

  已开发出一种新型有机催化不对称 [3+2] 环加成反应，在亚甲基吲哚酮和烯丙基化合物之间生成复杂的螺环戊烷氧吲哚。它提供了非凡水平的对映选择性控制，涉及手性膦作为亲核有机催化剂。在温和的条件下使用简单的前体来构建具有高对映纯度和结构多样性的羟吲哚衍生物。这种方法应该可用于这些有趣化合物的药物化学和面向多样性的合成。
• Synthesis of (E)-oxindolylidene acetate using tandem palladium-catalyzed Heck and alkoxycarbonylation reactions
  作者：Wei-Jen Lin、Kak-Shan Shia、Jen-Shin Song、Ming-Hsien Wu、Wen-Tai Li

  DOI：10.1039/c5ob01863c

  日期：——

  by applying optimal reaction conditions to the facile synthesis of a library of (E)-oxindolylidene acetates. The resulting (E)-oxindolylidene acetates exhibited potent anticancer activities against a variety of human cancer cell lines. The anticancer activities of some (E)-oxindolylidene acetates were even superior to those of known CDK inhibitors indirubin-3′-oxime and roscovitine.

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。