2-(2-dibenzylaminoethyl)-3-cyanomethylindole | 80131-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-dibenzylaminoethyl)-3-cyanomethylindole
• 英文别名: 2-[2-[2-(dibenzylamino)ethyl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 80131-10-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃
• 分子量: 379.505
• InChiKey: DSNCFCXQFPXWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dibenzylaminoethyl)-3-cyanomethylindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到hexahydroazepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]-和六氢偶氮芥子[4,5- b ]吲哚的实用合成

  摘要：

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00530-p
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2,2-Dibenzyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-ium;bromide 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(2-dibenzylaminoethyl)-3-cyanomethylindole
  参考文献：
  名称：

  六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]-和六氢偶氮芥子[4,5- b ]吲哚的实用合成

  摘要：

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00530-p

文献信息

• Neue Amidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0035474B1

  公开（公告）日：1985-06-05
• US4444768A
  申请人：——

  公开号：US4444768A

  公开（公告）日：1984-04-24
• Practical syntheses of hexahydroazepino[4,5-b]- and hexahydroazocino[4,5-b]indoles
  作者：Khalid Diker、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00530-p

  日期：1995.5

  Catalytic hydrogenation (Pd·C) of 2-(2-benzylaminoethyl)-3-cyanomethyl indoles gave hexahydroazepino[4,5-b]indoles in good yields. 2-(2-Benzylaminoethyl)-3 cyanoethyl indoles were cyclized to hexahydroazocino[4,5-b]indoles under identical conditions.

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。