3,8-bis({[(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}amino)-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium trifluoroacetate | 1377150-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis({[(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}amino)-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium trifluoroacetate
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl N-[3-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-5-ethyl-6-phenylphenanthridin-5-ium-8-yl]carbamate;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1377150-44-1
• 化学式: C₂F₃O₂*C₄₁H₃₈N₅O₁₂
• 分子量: 905.795
• InChiKey: YYKPQNLAJDORFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis({[(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}amino)-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium trifluoroacetate 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 溴化乙啶
  参考文献：
  名称：

  体内光驱动DNA结合和核酸污渍的细胞摄取。

  摘要：

  具有特定的光敏笼罩基团的化学染色剂（如溴化乙锭或DAPI）的化学衍生化可“按需”时空控制其体内核酸结合，并改善其细胞摄取。对于溴化乙锭的硝基-藜芦基氧羰基笼蔽的衍生物，这种效果尤其值得注意，与亲本染料相反，该衍生物可有效地内化到活细胞中。激活策略可在光线可及的，与治疗相关的环境中使用，例如人的视网膜，甚至可以用于在活体小鼠的眼睛中释放活性化合物。

  DOI：

  10.1021/cb300100r
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 、 溴化乙啶 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到3,8-bis({[(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}amino)-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  体内光驱动DNA结合和核酸污渍的细胞摄取。

  摘要：

  具有特定的光敏笼罩基团的化学染色剂（如溴化乙锭或DAPI）的化学衍生化可“按需”时空控制其体内核酸结合，并改善其细胞摄取。对于溴化乙锭的硝基-藜芦基氧羰基笼蔽的衍生物，这种效果尤其值得注意，与亲本染料相反，该衍生物可有效地内化到活细胞中。激活策略可在光线可及的，与治疗相关的环境中使用，例如人的视网膜，甚至可以用于在活体小鼠的眼睛中释放活性化合物。

  DOI：

  10.1021/cb300100r

文献信息

• <i>In Vivo</i> Light-Driven DNA Binding and Cellular Uptake of Nucleic Acid Stains
  作者：Mateo I. Sánchez、José Martínez-Costas、Francisco Gonzalez、María A. Bermudez、M. Eugenio Vázquez、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/cb300100r

  日期：2012.7.20

  Chemical derivatization of nucleic stains such as ethidium bromide or DAPI with tailored, photoresponsive caging groups, allows for “on demand” spatiotemporal control of their in vivo nucleic acid binding, as well as for improving their cellular uptake. This effect was particularly noteworthy for a nitro-veratryloxycarbonyl-caged derivative of ethidium bromide that, in contrast with the parent stain

  具有特定的光敏笼罩基团的化学染色剂（如溴化乙锭或DAPI）的化学衍生化可“按需”时空控制其体内核酸结合，并改善其细胞摄取。对于溴化乙锭的硝基-藜芦基氧羰基笼蔽的衍生物，这种效果尤其值得注意，与亲本染料相反，该衍生物可有效地内化到活细胞中。激活策略可在光线可及的，与治疗相关的环境中使用，例如人的视网膜，甚至可以用于在活体小鼠的眼睛中释放活性化合物。