3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 88419-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 88419-04-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• mdl: MFCD15481327
• 分子量: 280.261
• InChiKey: QLRJSLVDLORWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 5-(4-aminophenyl)-1,3-oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。

  公开号：

  KR20150137095A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-thiazolidine-2,4-dione potassium salt 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。

  公开号：

  KR20150137095A

文献信息

• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• 치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR20150137095A

  公开（公告）日：2015-12-08

  본 발명은 하기 화학식 I의 치환된 옥소피리딘 유도체, 및 그의 제조 방법 및 질환, 특히 심혈관 질환, 바람직하게는 혈전성 또는 혈전색전성 질환, 및 부종, 및 또한 안과 장애의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 하기 화학식의 기이고, 여기서 *는 옥소피리딘 고리에 대한 부착 부위이고, R6은 브로민, 염소, 플루오린, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고, R7은 브로민, 염소, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 3,3,3-트리플루오로프로프-1-인-1-일 또는 시클로프로필이다.

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。
• Novel Furochromone Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Studies
  作者：Senem Demir、Cigdem Özen、Meltem Ceylan‐Ünlüsoy、Mehmet Öztürk、Oya Bozdağ‐Dündar

  DOI：10.1002/jhet.3508

  日期：2019.4

  Medicinal plant extracts have been used for medical purposes throughout human history. In this study, khellin, having furochromone structure, which is obtained from a well‐known traditional medicinal plant, was selected. A series of furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized for their anticancer activities. Furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized by Knoevenagel reaction of substituted 2

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidinedione derivatives with high ligand efficiency to <i>P. aeruginosa</i> PhzS
  作者：Thamires Quadros Froes、Bianca Trindade Chaves、Marina Sena Mendes、Rafael Matos Ximenes、Ivanildo Mangueira da Silva、Priscila Brandão Gomes da Silva、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Marcelo Santos Castilho

  DOI：10.1080/14756366.2021.1931165

  日期：2021.1.1

  evidence that compounds bearing this moiety inhibit P. aeruginosa PhzS (PaPzhS), a key enzyme in the biosynthesis of the virulence factor named pyocyanin. Ten novel thiazolidinone derivatives were synthesised and screened against PaPhzS, using two orthogonal assays. The biological results provided by these and 28 other compounds, whose synthesis had been described, suggest that the dihydroquinazoline

  摘要 噻唑烷酮环存在于具有广泛生物活性的化合物中，并且有基于机制的证据表明带有该部分的化合物会抑制铜绿假单胞菌PhzS ( Pa PzhS)，这是一种名为绿脓素的毒力因子生物合成中的关键酶。合成了十种新型噻唑烷酮衍生物，并使用两种正交测定法针对Pa PhzS 进行了筛选。这些化合物和其他 28 种化合物提供的生物学结果（其合成已被描述）表明，在之前的命中中发现的二氢喹唑啉环（A - Kd = 18 µM 和 LE = 0.20）不是Pa PzhS 抑制所必需的，但噻唑烷酮环上未取代的氮是。本工作采用的分子简化方法提供了优化的先导化合物（13 - 5-(2,4-二甲氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮），亲和力提高了 10 倍（Kd= 1.68 µM）等LE 增加超过 100% (0.45)，其遵循与原始命中化合物相同的抑制模式（与 NADH 竞争）。 执行摘要 PhzS 是铜绿假单胞菌绿脓素生物合成途径中的关键酶。
• Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Nurten Altanlar、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/jhet.256

  日期：2009.11

  novel antioxidant, antimicrobial, and anticancer molecules, herein we report the synthesis and biological evaluation of imidazolidin‐4‐one and thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as antimicrobial agents. These compounds were prepared from 5,5,8,8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐naphthalen‐2‐carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of compounds

  作为正在进行的旨在识别新型抗氧化剂，抗微生物剂和抗癌分子的计划的一部分，我们在此报告咪唑啉定-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为抗菌剂的合成和生物学评估。这些化合物是使用Knoevenagel反应由5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。化合物的结构通过1 H NMR，质谱数据和元素分析确定。评估了这些分子对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（标准），耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（分离）的体外抗菌活性，金黄色葡萄球菌（SA），大肠杆菌（EC），枯草芽孢杆菌（BS）和白色念珠菌（CA）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g和化合物4与氨苄青霉素和舒马西林相比对MRSA和EC具有相同和/或更大的抗微生物活性。J.杂环化​​学。（2009）