methyl (2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1373550-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1373550-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: AVHQDFIJWQWIPJ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl [(2S,3R)-2,3-diamino-3-phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基乙醛的有机催化不对称曼尼希反应立体控制合成邻二胺：(-)-Agelastatin A的正式合成

  摘要：

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja301120z

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Cyclic nonapeptide amides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080070884A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to cyclic nonapeptide amides and to methods for their preparation and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infectious diseases.

  该发明涉及环状非肽九肽酰胺及其制备方法，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的方法。
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US7718611B2
  申请人：——

  公开号：US7718611B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• US8076285B2
  申请人：——

  公开号：US8076285B2

  公开（公告）日：2011-12-13