5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 438566-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 438566-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: QTLLJSLIFFAIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(3E)-3-benzylidene-5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  将金属化的异吲哚啉-1-酮非对映选择性地加成到醛上。（E）-3-亚芳基异吲哚啉-1-酮的立体选择性制备

  摘要：

  锂化的异吲哚啉酮与芳族醛反应，得到具有高非对映选择性的3-羟基苄基衍生物。通过E1cb机理使赤型和苏式加合物脱水，会不加区别地增加（E）-亚芳基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00236-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 叔丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177

文献信息

• Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Marc Lamblin、Magali Lorion、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2007-965955

  日期：2007.5

  A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

  通过分别用锂化碱处理适当取代的二酰基和单酰基卤代苄胺，可以有效地制备各种不同取代的N-烷基化和游离-NH异吲哚-1-酮。
• A Short Total Synthesis of the Alkaloids Piperolactam C, Goniopedaline, and Stigmalactam
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200390177

  日期：2003.3

  The total synthesis of the polyalkoxylated alkaloids piperolactam C, goniopedaline and stigmalactam by combinatorial metalation/cyclization strategies has been achieved. The synthetic route involved the preliminary construction of the polyalkoxylated isoindolinone template by Parham’s technique. Benzylic lactam deprotonation allowed connection of a hydroxybenzyl appendage, and the synthesis of the

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Diastereoselective addition of metalated isoindolin-1-ones to aldehydes. Stereoselective preparation of (E)-3-arylideneisoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau、Véronique Rys

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00236-8

  日期：2002.3

  Lithiated isoindolinones react with aromatic aldehydes to afford 3-hydroxybenzyl derivatives with high diastereoselectivity. Dehydration of erythro and threo adducts through an E1cb mechanism gives rise indiscriminately to the (E)-arylideneisoindolinones.

  锂化的异吲哚啉酮与芳族醛反应，得到具有高非对映选择性的3-羟基苄基衍生物。通过E1cb机理使赤型和苏式加合物脱水，会不加区别地增加（E）-亚芳基异吲哚啉酮。