3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl methanesulfonate | 1130937-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1130937-86-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: OBDPHMOPFOQVAZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl methanesulfonate 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 113.33h， 生成 2-[3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propylsulfanylmethyl]-4,6-bis(methoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成霉素D的非对映异构，脱氧和扩环砜类似物

  摘要：

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.042
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hept-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成霉素D的非对映异构，脱氧和扩环砜类似物

  摘要：

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.042

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D Using a Ramberg−Bäcklund/RCM Strategy
  作者：Lynton J. Baird、Mattie S. M. Timmer、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/jo802561s

  日期：2009.3.20

  lactone aigialomycin D (1) has been synthesized by a novel combination of ring-closing metathesis (RCM) and Ramberg−Bäcklund reactions. This synthetic strategy enables the C1′−C2′ alkene to be masked as a sulfone during formation of the macrocycle by ring closing metathesis at the C7′−C8′ olefin, thus avoiding competing formation of a cyclohexene. A subsequent Ramberg−Bäcklund reaction efficiently produces

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。