5-methyl-1-(p-tolyl)-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1083275-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(p-tolyl)-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,3-triazole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1083275-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: NHZGVHYKPFENHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰丙酮 、 p-叠氮甲苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-methyl-1-(p-tolyl)-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  （芳磺酰基）丙酮和-乙腈：合成1,2,3-三唑的新型活化的亚甲基结构单元

  摘要：

  在Dimroth环化反应中，β-酮砜和β-腈砜被用作合成1,2,3-三唑的基础。结果表明，砜试剂在温和的条件下（在室温下）进行碱催化的环化反应，以中等至极好的收率得到1,2,3-三唑。这一事实证实了磺酰基亚甲基化合物的高度亲核性，并允许新的合成应用。 叠氮化物-三唑-砜-Dimroth反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216850

文献信息

• α-Diazo-β-oxosulfones as Partners in the Wolff 1,2,3-Triazole Synthesis and the Wolff Rearrangement in the Presence of Aromatic Amines
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900698

  日期：2019.8.7

  α‐Diazo‐β‐oxosulfones have been shown to undergo a TiCl4‐promoted Wolff cyclocondensation with anilines to give moderate yields of medicinally relevant sulfonyl 1,2,3‐triazoles. If TiCl4 is omitted, a thermal Wolff rearrangement occurs, leading to α‐sulfonyl acetanilides formed via trapping of the respective ketene intermediate.

  研究表明，α-重氮-β-氧砜与苯胺发生TiCl 4促进的Wolff环缩合反应，从而可适度地生产药用相关的磺酰基1,2,3-三唑。如果省略TiCl 4，则会发生热Wolff重排，从而导致通过捕集相应的乙烯酮中间体而形成α-磺酰基乙酰苯胺。