(S)-methyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(phenylsulfonamido)propanoate | 156185-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(phenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: 2(S)-(Phenylsulfonylamino)-3-(N-t-butyloxycarbonylamino)propionic Acid Methyl Ester；Methyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(phenylsulfonamido)propanoate；methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 156185-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: CEDCAYDWSZPLEJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(phenylsulfonamido)propanoate 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-[[2-[(5R)-3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有延长作用时间的口服活性异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  异恶唑啉GPIIb / IIIa（αIIbbeta3）拮抗剂DMP 754（7）的α-氨基甲酸酯取代基的修饰导致了一系列α-磺酰胺和α-磺酰胺二氨基丙酸酯异恶唑啉基乙酰胺，被发现是体外血小板聚集的有效抑制剂。发现芳基和杂芳基-α-磺酰胺基团与（5R）-异恶唑啉（2S）-二氨基丙酸酯的立体化学相结合可在犬中显着延长抗血小板作用的持续时间，这可能是由于对未活化的血小板具有高亲和力。异恶唑基磺酰胺34b（DMP 802）是一种高度选择性的GPIIb / IIIa拮抗剂，在静脉和口服给药后表现出延长的作用时间，并且对静息和活化的血小板具有高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980348t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-methyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非肽GPIIb / IIIa抑制剂。20.集中约束的噻吩并噻吩α-磺酰胺是有效的，长效的体内血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加

  DOI：

  10.1021/jm980722p

文献信息

• High-Affinity “Click” RGD Peptidomimetics as Radiolabeled Probes for Imaging α_v β₃ Integrin
  作者：Monica Piras、Andrea Testa、Ian N. Fleming、Sergio Dall'Angelo、Alexandra Andriu、Sergio Menta、Mattia Mori、Gavin D. Brown、Duncan Forster、Kaye J. Williams、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.201700328

  日期：2017.7.20

  αIIb β3 receptors was investigated by molecular modeling simulations. Lead compound 12 was successfully radiofluorinated and used for in vivo positron emission tomography/computed tomography (PET/CT) studies in U87 tumor models, which showed only modest tumor uptake and retention, owing to rapid excretion. These results demonstrate that the novel click RGD mimics are excellent radiolabeled probes for in vitro

  通过精氨酸-叠氮化物模拟物和天冬氨酸-炔模拟物之间的点击化学设计并合成了非肽Arg-Gly-Asp（RGD）-模拟配体。这些分子中的一些结合了出色的体外特性（高αvβ3亲和力，选择性，类药物logD，高代谢稳定性）和多种放射性标记选项（例如tri和氟-18，以及与放射性碘的相容性），需要使用螯合剂或假肢。通过分子模拟模拟研究了所得三唑RGD模拟物与αvβ3或αIIbβ3受体的结合模式。铅化合物12已成功地被氟化，并用于U87肿瘤模型的体内正电子发射断层扫描/计算机断层扫描（PET / CT）研究，由于快速排泄，该研究仅显示了适度的肿瘤吸收和保留。
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05416099A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  Fibrinogen receptor antagonists of the formula: ##STR1## are disclosed for use in inhibiting the aggregation of blood platelets. wherein G is: ##STR2##

  公开了化学式为：##STR1##的纤维蛋白原受体拮抗剂，用于抑制血小板聚集。其中G为：##STR2##
• 2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0725059A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  A 2,3-diaminopropionic acid derivative represented by general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is useful as a platelet aggregation inhibitor, cancer metastasis inhibitor, wound remedy or bone resorption inhibitor.

  由通式（1）代表的 2,3-二氨基丙酸衍生物或其药学上可接受的盐。该化合物可用作血小板聚集抑制剂、癌症转移抑制剂、伤口治疗剂或骨吸收抑制剂。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0673247A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• EP0673247A4
  申请人：——

  公开号：EP0673247A4

  公开（公告）日：1996-05-01