2-(4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate | 65848-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 6-<2-acetoxyethyl>-5,7-dimethylindan-1-one；2-(4,6-dimethyl-3-oxo-1,2-dihydroinden-5-yl)ethyl acetate
• CAS: 65848-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LRVKQXUXOATTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 外消旋蕨素B
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤全合成 Pterosines B 和 C

  摘要：

  报道了蝶呤 B 和 C 的全合成。从四重取代的苯衍生物开始，其余取代基的引入主要基于 Sonogashira 偶联，然后是乙炔部分的不同转化。关键步骤是形成 1-茚满酮骨架的 α-甲磺酰氧基酮的光化学闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944190
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(4,6-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤全合成 Pterosines B 和 C

  摘要：

  报道了蝶呤 B 和 C 的全合成。从四重取代的苯衍生物开始，其余取代基的引入主要基于 Sonogashira 偶联，然后是乙炔部分的不同转化。关键步骤是形成 1-茚满酮骨架的 α-甲磺酰氧基酮的光化学闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944190

文献信息

• Synthesis and antispasmodic activity of nature identical substituted indanes and analogues
  作者：H Sheridan、S Lemon、N Frankish、P McArdle、T Higgins、JP James、P Bhandari

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90185-6

  日期：1990.9
• SHERIDAN, H.;LEMON, S.;FRANKISH, N.;MCARDLE, P.;HIGGINS, T.;JAMES, J. P.;+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 603-608
  作者：SHERIDAN, H.、LEMON, S.、FRANKISH, N.、MCARDLE, P.、HIGGINS, T.、JAMES, J. P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Pterosines B and C via a Photochemical Key Step
  作者：Pablo Wessig、Janek Teubner

  DOI：10.1055/s-2006-944190

  日期：2006.6

  A total synthesis of pterosines B and C is reported. Starting with a fourfold substituted benzene derivative, the introduction of the remaining substituents is mainly based on Sonogashira couplings followed by different transformations of the ethyne moiety. The key step is a photochemical ring-closure of an α-mesyloxy ketone forming the 1-indanone skeleton.

  报道了蝶呤 B 和 C 的全合成。从四重取代的苯衍生物开始，其余取代基的引入主要基于 Sonogashira 偶联，然后是乙炔部分的不同转化。关键步骤是形成 1-茚满酮骨架的 α-甲磺酰氧基酮的光化学闭环。