(E)-dimethyl 2-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)malonate | 1254705-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 1254705-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: HTGFVMQRGTWPCA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 、 丙二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-dimethyl 2-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化亲核试剂向二乙烯基酮的双加成立体选择性地合成环己酮。

  摘要：

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo101713d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanones via Phase Transfer Catalyzed Double Addition of Nucleophiles to Divinyl Ketones.
  作者：Andrew C. Silvanus、Benjamin J. Groombridge、Benjamin I. Andrews、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo101713d

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are formed in excellent yield and diastereoselectivity from a phase transfer catalyzed double addition of active methylene pronucleophiles to nonsymmetrical divinyl ketones.

  功能化的环己酮以极高的收率和非对映选择性形成，这是由相转移催化的活性亚甲基原核亲核试剂向不对称二乙烯基酮的两次加成反应形成的。