3-(4-Methylphenyl)triazole-4-carboxylic acid | 1049120-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1049120-49-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD11559198
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ISWKQRLEXANWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 丙炔酸 在 2-硝基苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 、 3-(4-Methylphenyl)triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化轻度和选择性[3 + 2]偶极环加成反应生成不饱和羧酸

  摘要：

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903484