12α-hydroxychol-4-en-3-one-24-coic acid methyl ester | 19684-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxychol-4-en-3-one-24-coic acid methyl ester
• 英文别名: 12α-hydroxy-3-oxo-cholen-(4)-oic acid-(24)-methyl ester；12α-Hydroxy-3-oxo-cholen-(4)-saeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 19684-72-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: ULGXCWPAWSIRQE-ZAJRCTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxychol-4-en-3-one-24-coic acid methyl ester 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIDA, TAKASHI;TAMARU, TAMAAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, T+, J. LIPID RES., 32,(1991) N, C. 649-658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 12α-hydroxychol-4-en-3-one-24-coic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6

文献信息

• Introduction of the 3-Keto-▵⁴-conjugated System in the Desoxycholic Acid Series
  作者：Byron Riegel、A. Vern McIntosh

  DOI：10.1021/ja01235a011

  日期：1944.7
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 14. Mitteilung. 3-Keto-cholen-(11)-säure und 3-Keto-choladien-(4,11)-säure
  作者：V. Burckhardt、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19420250505

  日期：1942.8.1
• Matsumoto, Journal of Biochemistry, 1944, vol. 36, p. 183,189
  作者：Matsumoto

  DOI：——

  日期：——
• IIDA, TAKASHI;TAMARU, TAMAAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, T+, J. LIPID RES., 32,(1991) N, C. 649-658
  作者：IIDA, TAKASHI、TAMARU, TAMAAKI、CHANG, FREDERIC C.、GOTO, JUNICHI、NAMBARA, T+

  DOI：——

  日期：——
• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。