2-Phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 528836-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole；3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylindole；1H-Indole, 2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-
• CAS: 528836-80-8
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃N
• 分子量: 337.344
• InChiKey: LJNSBUJGTCKXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）反应性顺序亲电NH和CH键活化吲哚合成

  摘要：

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504974

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• Cascade Radical Reactions via α-(Arylsulfanyl)imidoyl Radicals:  Competitive [4 + 2] and [4 + 1] Radical Annulations of Alkynyl Isothiocyanates with Aryl Radicals
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0267504

  日期：2003.5.1

  spin-delocalization effect, which promotes exclusive [4 + 1] annulation, and good radical leaving-group ability, which facilitates aromatization of the final cyclohexadienyl radical. Theoretical calculations support the hypothesis of competitive, independent [4 + 2] and [4 + 1] annulation pathways. They also suggest that rearrangement onto the sulfur atom of the [4 + 1] intermediate does not occur via a sulfuranyl

  芳基自由基通过新颖的自由基级联反应与2-（2-苯基乙炔基）苯基异硫氰酸酯反应，从而形成α-（芳基硫烷基）亚氨基自由基，并提供了新的一类化合物，即硫代色素[2,3-b]吲哚。这些衍生物是由竞争性[4 + 2]和[4 +1]自由基环状生成的取代类似物的混合物。异构体比例强烈取决于芳基取代基，并与其使自旋密度离域的能力相关。由于强烈的自旋离域作用（可促进[4 +1]环化）和良好的自由基离去作用，在初始芳基自由基邻位存在甲硫烷基可实现完全的区域选择性和更高的收率。基团能力，这有助于最终环己二烯基的芳构化。理论计算支持竞争性，独立[4 + 2]和[4 +1]环空途径的假设。他们还表明，[4 +1]中间体的硫原子重排不是通过硫烷基进行的，而是通过过渡态或以硫为中心的（硫酰胺基）进行的；在存在最终的ipso环化过程中可以作为离去基团的邻甲基硫基部分的情况下，后者可能是优选的途径。
• Pd immobilized on EDTA-modified cellulose: synthesis, characterization, and catalytic application in inter- and intramolecular Heck reactions and Larock reactions
  作者：Zhian Xu、Jinxi Xu、Yuping Zhou、Yuling Huang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-022-04766-x

  日期：2022.8

  regulation of multidentate sites of EDTA, the immobilized Pd exhibited high catalytic activity in the inter- and intramolecular Heck reactions and heteroannulation Larock reactions to afford the desired products in excellent yields (66–97%). The catalyst recycling experiments for the model Heck reaction showed that the catalyst can be reused at least four consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles
  作者：Xiang Wang、Denis V. Gribkov、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo061979v

  日期：2007.2.1

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.