(6S,16R,E)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione | 259195-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,16R,E)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: (3E,6S,16R)-6-hydroxy-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 259195-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: RCRUIACHYDRBJM-WLDGIZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,16R,E)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 berkeleylactone A
  参考文献：
  名称：

  伯来酸内酯A的全合成

  摘要：

  以十个步骤描述了有效的抗生素伯克利内酯A的第一个全合成，总收率为9.5％。我们简洁路线的关键步骤是后期非对映选择性高的磺胺-迈克尔加成反应。通过闭环复分解和随后的化学选择性还原形成16元大环内酯。绝对立体化学构型通过单晶X射线分析确认。对几种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株进行了合成伯克内酯A的测试，并验证了其有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00850
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E,R)-12-hydroxytridec-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 甲基磺酰胺 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.08h， 生成 (6S,16R,E)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a

文献信息

• Synthesis of the fungal macrolide berkeleylactone A and its inhibition of microbial biofilm formation
  作者：Manuel G. Schriefer、Hedda Schrey、Haoxuan Zeng、Marc Stadler、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/d1ob00717c

  日期：——

  The fungal macrolide berkeleylactone A was synthesised in 13 steps and 24% yield using (R)-propylene oxide and an asymmetric Noyori hydrogenation of a β-ketoester to install the stereogenic centres. A domino addition–Wittig olefination of a 13-hydroxytetradecanal intermediate with the cumulated ylide Ph3PCCO closed the macrocyle by establishing the α,β-unsaturated ester group, necessary for the attachment

  使用 ( R )-环氧丙烷和 β-酮酯的不对称 Noyori 氢化以安装立体中心，分 13 个步骤合成了真菌大环内酯伯克内酯 A，收率 24%。 13-羟基十四醛中间体与累积的叶立德 Ph 3 PCCO 进行多米诺加成 - Wittig 烯化，通过建立 α,β-不饱和酯基封闭大环，这是通过硫杂迈克尔反应连接侧链硫醇所必需的。合成伯克利内酯A抑制金黄色葡萄球菌生物膜的形成，并且在浓度低至1.3 μg mL -1时，相对于未处理的对照，对已形成的白色念珠菌生物膜显示出至少45%的显着分散作用。
• Glycal approach to the synthesis of macrolide (−)-A26771B
  作者：Puli Saidhareddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c4ra17084a

  日期：——

  A convergent total synthesis of a 16-membered macrolactone natural product (−)-A26771B 1 starting from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 7 is reported. The Ferrier rearrangement of acetylated glucal 7, cross metathesis between chiral fragments 3 and 4, Yamaguchi macrolactonization and selective oxidation of the allylic alcohol are the key features of the synthesis.

  据报道，从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始，由16个成员组成的大内酯天然产物（-）-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排，手性片段3和4之间的交叉易位，山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。
• [EN] 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS 16-MÉTHYL-OXACYCLOHEXADÉCAN-2-ONE ET DÉRIVÉS 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2018175418A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  16-membered macrolide compounds inhibit growth of various microbial species and have utility in the treatment of systemic or topical microbial infections, including methicillin-resistant strains (Formula I).

  16元环大环内酯化合物能够抑制多种微生物的生长，并且在治疗全身或局部微生物感染，包括甲氧西林耐药菌株方面具有实用性（I式）。
• An Efficient Synthesis of Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Yuichi Kobayashi、Hiroki Okui

  DOI：10.1021/jo991282s

  日期：2000.1.1
• 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：The University Of Montana

  公开号：EP3601246A1

  公开（公告）日：2020-02-05