6-chloro-2-hydroxy-10H-acridin-9-one | 13365-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxy-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 6-Chlor-2-hydroxy-10H-acridin-9-on；2-hydroxy-6-chloroacridone；6-Chloro-2-hydroxyacridin-9(10H)-one；6-chloro-2-hydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 13365-56-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: HMIKLYVRZNKJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxy-10H-acridin-9-one 在 sodium hydroxide 、 氯苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 benzoic acid-(6,9-dichloro-acridin-2-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Magidson et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 56,62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxyacridone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-2-hydroxy-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961

文献信息

• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. 31
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——