5-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one | 1225386-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(propan-2-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-chloro-3-propan-2-ylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1225386-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: LQOLNXXZQNYLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 在 二苯甲酮 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac-3-acetyl-5-chloro-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能蒽酮催化螺环恶唑环氧化物的对映选择性光化学重排

  摘要：

  标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones（16-33％ee）。呫吨酮，其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚，在有效催化该反应λ 366nm的，推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1，3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体，但显示该反应不是立体特异性的。而是，观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。

  DOI：

  10.1071/ch15280
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醛醇-内酯化级联反应对映选择性地合成三氟甲基α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01672

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。
• Visible light induced hydrodifluoromethylation of alkenes derived from oxindoles with (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide
  作者：Wei-Qiang Hu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.013

  日期：2018.4

  A visible light induced hydrodifluoromethylation of alkenes derived from oxindoles with (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide was developed. This reaction delivers a series of previously unknown difluoromethylated oxindoles containing CCF2H quaternary centers in moderate to excellent yields. The resulting CF2H-containing oxindoles are potentially useful in drug discovery.

  开发了可见光诱导的由（二氟甲基）三苯基phosph溴化物衍生自羟吲哚的烯烃的氢二氟甲基化。该反应以中等到极好的产率产生了一系列包含C CF 2 H季中心的先前未知的二氟甲基化的吲哚。所得的含CF 2 H的羟吲哚可能在药物发现中有用。
• Regio- and Diastereoselective Vinylogous Mannich Addition of 3-Alkenyl-2-oxindoles to α-Fluoroalkyl Aldimines
  作者：Feng-Ling Qing、Yingle Liu、Yi Yang、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379600

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous Mannich (AVM) addition reaction of 3-alkenyl-2-oxindoles to α-fluoroalkyl aldimines has been developed. This reaction provided various optical active α-alkylidene-δ-amino-δ-fluoroalkyl oxindoles in excellent yields, complete γ-site ­regioselectivity, and excellent diastereoselectivities.

  已开发出 3-烯基-2-羟吲哚与 α-氟代烷基醛亚胺的有效不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 加成反应。该反应以优异的产率、完全的 γ 位区域选择性和优异的非对映选择性提供了各种光学活性 α-亚烷基-δ-氨基-δ-氟代烷基羟吲哚。
• Enantioselective Visible-Light-Induced Radical-Addition Reactions to 3-Alkylidene Indolin-2-ones
  作者：Dominik Lenhart、Andreas Bauer、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201600600

  日期：2016.5.4

  high‐yielding addition reaction (19 examples, 66–99 % yield) with various N‐(trimethylsilyl)methyl‐substituted amines upon irradiation with visible light and catalysis by a metal complex. If the alkylidene substituent is non‐symmetric and if the reaction is performed in the presence of a chiral hydrogen‐bonding template, products are obtained with significant enantioselectivity (58–72 % ee) as a mixture

  在可见光照射下和金属络合物催化下，标题化合物与各种N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的胺进行简便且高产的加成反应（19个实例，收率66-99％）。如果亚烷基取代基是不对称的，并且该反应在手性氢键模板的存在下进行，则作为非对映异构体的混合物，其对映体选择性（58-72％ee）具有很高的对映选择性。机理研究表明，光活性金属络合物具有封闭的催化循环。然而，来自胺的甲硅烷基转移不仅发生在产物上，而且发生在底物上，并且干扰了所需的手性转移。