7-[(S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid | 92340-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid
• 英文别名: Prosta-7,10,13-trien-1-oic acid, 15-hydroxy-9-oxo-, (7E,13E,15S)-；(7E)-7-[(2S)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoic acid
• CAS: 92340-58-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: UMVMSQVYPRJODL-XIJLKKDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Δ7-Prostaglandin C1: A primary metabolite of antitumor Δ7-prostaglandin A1 in the sera

  摘要：

  Delta(7)-PGA(1), an artificial antitumor prostaglandin, is metabolized rapidly in the rat serum to give Delta(7)-PGC(1) as a primary metabolite. This is further degradated to produce a complex mixture. The structure of Delta(7)-PGC(1) has been determined by comparison with a sample chemically synthesized by triethylamine treatment of Delta(7)-PGA(1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10151-x
• 作为产物：
  描述：

  (7E,13E,15S)-9-氧代-15-羟基前列素-7,10,13-三烯-1-酸甲酯 以67%的产率得到7-[(S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658